ethyl (E)-2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate | 100044-54-0

• 英文名称: ethyl (E)-2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 100044-54-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 373.589
• InChiKey: MMNATAZRVGNENA-GZZWPOOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.3%的产率得到(+/-)-1-acetyl-4-<((ethoxycarbonyl)methyl)thio>-3-ethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-ethyl-azetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.78h， 生成 ethyl (E)-2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanyl-3-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011