(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12S,12aR)-3,6,9-trimethyl-10-(methylsulfanyl)decahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxepine | 658702-82-0

• 英文名称: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12S,12aR)-3,6,9-trimethyl-10-(methylsulfanyl)decahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxepine
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-methylsulfanyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 658702-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: XVFAJWDPVATJSH-HVNFFKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12S,12aR)-3,6,9-trimethyl-10-(methylsulfanyl)decahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxepine 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 碳酸氢钠 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-10-(bromomethylidene)deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiangiogenic activity of exo -olefinated deoxoartemisinin derivatives

  摘要：

  10-exo-Bromoalkylidene and benzylidene deoxoarternisinin derivatives with antiangiogenic activity were synthesized from corresponding 10-alkanesulfonyl dihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyl dihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.013
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12S,12aR)-3,6,9-trimethyl-10-(methylsulfanyl)decahydro-12H-3,12-epoxypyrano[4,3-j][1,2]benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of exo-Olefinated Deoxoartemisinin Derivatives by Ramberg−Bäcklund Rearrangement

  摘要：

  10-exo-Bromoalkylidene- and benzylidenedeoxoartemisinins were synthesized from corresponding 10-alkane-sulfonyldihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyldihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo035505x

文献信息

• Synthesis of Artemisinins with Substituted Sulfidyl or Sulfonyl Moiety and Their Anti-angiogenesis Activity
  作者：Sang-Tae Oh、Woon-Seob Shin、Jung-Yeob Ham、Seok-Joon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2823

  日期：2011.8.20
• US9611273B2
  申请人：——

  公开号：US9611273B2

  公开（公告）日：2017-04-04