2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1357004-12-6

• 英文名称: 2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1357004-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BBrF₂N₂
• 分子量: 417.104
• InChiKey: HTUNJEMJRQFSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 联硼酸频那醇酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的光动力剂，用于在单线态氧上独家产生超氧化物自由基

  摘要：

  开发 I 型光敏剂被认为是克服缺氧肿瘤传统光动力疗法 (PDT) 不足的有效方法。然而，设计用于通过 I 型工艺产生活性氧的光敏剂仍然是一个挑战。在此，我们报告了一系列 α,β-连接的 BODIPY 二聚体和一个三聚体，它们在光照射下通过 I 型过程专门产生超氧自由基 (O 2 -. )。三重态的形成源于从最初填充的单重态 (S 1 ) 到三重态 (T 1 ) 状态通过中间三重态 (T 2 ) 态的有效激发态弛豫。T 1的低还原电位和超长寿命状态促进O 2 -的有效生成。通过分子间电荷转移到分子氧。T 1 -S 0的能隙小于3 O 2和1 O 2之间的能隙，从而阻止了II型工艺产生单线态氧。三聚体在缺氧环境下表现出优异的 PDT 性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202106748
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(p-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的光动力剂，用于在单线态氧上独家产生超氧化物自由基

  摘要：

  开发 I 型光敏剂被认为是克服缺氧肿瘤传统光动力疗法 (PDT) 不足的有效方法。然而，设计用于通过 I 型工艺产生活性氧的光敏剂仍然是一个挑战。在此，我们报告了一系列 α,β-连接的 BODIPY 二聚体和一个三聚体，它们在光照射下通过 I 型过程专门产生超氧自由基 (O 2 -. )。三重态的形成源于从最初填充的单重态 (S 1 ) 到三重态 (T 1 ) 状态通过中间三重态 (T 2 ) 态的有效激发态弛豫。T 1的低还原电位和超长寿命状态促进O 2 -的有效生成。通过分子间电荷转移到分子氧。T 1 -S 0的能隙小于3 O 2和1 O 2之间的能隙，从而阻止了II型工艺产生单线态氧。三聚体在缺氧环境下表现出优异的 PDT 性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202106748

文献信息

• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes