3-[2-(4-azaphenyl-15-crown-5)ethenyl]-4,4-difluoro-8-[4-ethynylphenyl]-5-methyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene | 1400680-45-6

• 英文名称: 3-[2-(4-azaphenyl-15-crown-5)ethenyl]-4,4-difluoro-8-[4-ethynylphenyl]-5-methyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene
• CAS: 1400680-45-6
• 化学式: C₃₆H₃₈BF₂N₃O₄
• 分子量: 625.523
• InChiKey: RFNNCEDYESNPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)dimesitylborane 、 3-[2-(4-azaphenyl-15-crown-5)ethenyl]-4,4-difluoro-8-[4-ethynylphenyl]-5-methyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Functionalized BODIPY with various sensory units – a versatile colorimetric and luminescent probe for pH and ions

  摘要：

  一系列含有离子和pH传感单元的BODIPY（4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene）衍生物已被成功设计和合成。其中一种化合物通过 X 射线晶体学进行了结构表征。由于 ICT 吸收带的存在，其中一种化合物被发现在不同的有机溶剂中表现出明显的溶剂化变色行为。它们在各种溶剂中的发射能量表现出对 Lippert 溶剂参数的线性依赖性。使用紫外-可见光谱和发射光谱研究了配合物与不同金属离子（碱金属、碱土金属和过渡金属离子）的阳离子结合特性。在乙腈中，发现具有一个氮杂冠部分的化合物与金属离子（Li+、Na+、Mg2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+）发生 1-:-1 络合，而另一种具有两个氮杂冠部分的化合物则形成 1- :â2 与 Zn2+ 和 Mg2+ 阳离子的配合物。它们的稳定常数已通过紫外可见分光光度法和发射分光光度法测定。通过将三芳基硼烷部分引入 BODIPY 骨架的内消旋位置和 2-位，观察到氟离子响应时不同的电子吸收光谱变化以及发射减弱。 5（用氮杂冠和三芳基硼烷部分功能化）的双位结合研究表明，在 Mg2+ 和 F 存在下发射增强。这些发现表明这些 BODIPY 衍生物能够用作 pH、阳离子和 F 的多功能比色和发光探针。

  DOI：

  10.1039/c2dt30446e
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-(4-azaphenyl-15-crown-5)ethenyl]-4,4-difluoro-8-[4-ethynylphenyl]-5-methyl-3a,4a-diaza-4-bora-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Functionalized BODIPY with various sensory units – a versatile colorimetric and luminescent probe for pH and ions

  摘要：

  一系列含有离子和pH传感单元的BODIPY（4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene）衍生物已被成功设计和合成。其中一种化合物通过 X 射线晶体学进行了结构表征。由于 ICT 吸收带的存在，其中一种化合物被发现在不同的有机溶剂中表现出明显的溶剂化变色行为。它们在各种溶剂中的发射能量表现出对 Lippert 溶剂参数的线性依赖性。使用紫外-可见光谱和发射光谱研究了配合物与不同金属离子（碱金属、碱土金属和过渡金属离子）的阳离子结合特性。在乙腈中，发现具有一个氮杂冠部分的化合物与金属离子（Li+、Na+、Mg2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+）发生 1-:-1 络合，而另一种具有两个氮杂冠部分的化合物则形成 1- :â2 与 Zn2+ 和 Mg2+ 阳离子的配合物。它们的稳定常数已通过紫外可见分光光度法和发射分光光度法测定。通过将三芳基硼烷部分引入 BODIPY 骨架的内消旋位置和 2-位，观察到氟离子响应时不同的电子吸收光谱变化以及发射减弱。 5（用氮杂冠和三芳基硼烷部分功能化）的双位结合研究表明，在 Mg2+ 和 F 存在下发射增强。这些发现表明这些 BODIPY 衍生物能够用作 pH、阳离子和 F 的多功能比色和发光探针。

  DOI：

  10.1039/c2dt30446e