Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,6-bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester | 291527-89-4

• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,6-bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 291527-89-4
• 化学式: C₄₂H₄₅O₁₀P
• 分子量: 740.787
• InChiKey: NDFAFSKAHJESEW-WRRHOSNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,6-bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester 在 钯 四氮唑 、 氢气 、 trityl tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -40.0~23.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 Octanoic acid (S)-2-[hydroxy-((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-phosphonooxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2
• 作为产物：
  描述：

  meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.95h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-2,6-bis-benzyloxy-3,4-dihydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2