4-biphenylboronic acid MIDA ester | 1104636-67-0

• 英文名称: 4-biphenylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 8-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1104636-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BNO₄
• 分子量: 309.129
• InChiKey: CSHPYYRVKVMLPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenylboronic acid MIDA ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-联苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  芳基 BMIDA 试剂的直接 Chan–Lam 胺化和醚化

  摘要：

  报道了芳基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 (ArBMIDA) 与胺和醇亲核试剂的直接 Chan-Lam 偶联。还讨论了该过程的局限性。我们还展示了如何通过使用 BMIDA 保护基团的独特属性，将此方法用于杂环支架的化学选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200993
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-biphenylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356

文献信息

• Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent
  作者：Yuanhong Ma、Yue Pang、Sonia Chabbra、Edward J. Reijerse、Alexander Schnegg、Jan Niski、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/chem.202000412

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp 2 )-N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent ( Sc Pyry-OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp 2 )-N bond and forges a new C(sp 2 )-B bond. The unique

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。
• A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent
  作者：Xinmin Li、Hang Zhang、Qinghong Hu、Bo Jiang、Yuan Zeli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519075

  日期：2018.12.17

  Suzuki reaction of aryl bromides and arylboronic acids is developed. The cross-coupling reactions can be performed at room temperature using 5.0 equiv. of Et3N as solvent and base without any ligands, and affording biaryl products in good yields. In addition, the chemoselecitive Suzuki reaction of bromo-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with arylboronic acids can be achieved in this system, and

  摘要 开发了一种用于钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 反应的简单温和的方案。交叉偶联反应可以在室温下使用 5.0 当量进行。Et3N 作为溶剂和碱而没有任何配体，并以良好的收率提供联芳基产物。此外，该体系还可以实现溴-N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与芳基硼酸的化学选择性铃木反应，并通过一锅双铃木反应以中等产率制备了各种不对称三联苯。图形概要
• A modular synthesis of functionalised phenols enabled by controlled boron speciation
  作者：John J. Molloy、Robert P. Law、James W. B. Fyfe、Ciaran P. Seath、David J. Hirst、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c5ob00078e

  日期：——

  two boronic acid derivatives has been developed via one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling, chemoselective control of boron solution speciation to generate a reactive boronic ester in situ, and oxidation. The utility of this method has been further demonstrated by application in the synthesis of drug molecules and components of organic electronics, as well as within iterative cross-coupling.

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Speciation Control During Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Haloaryl and Haloalkenyl MIDA Boronic Esters
  作者：James W. B. Fyfe、Elena Valverde、Ciaran P. Seath、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Niall A. Anderson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/chem.201500970

  日期：2015.6.8

  Boronic acid solution speciation can be controlled during the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of haloaryl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronic esters to enable the formal homologation of boronic acid derivatives. The reaction is contingent upon control of the basic biphase and is thermodynamically driven: temperature control provides highly chemoselective access to either BMIDA adducts at room temperature

  可以在Suzuki-Miyaura卤代芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯的交叉偶联过程中控制硼酸溶液的形态，以使硼酸衍生物正式同系化。该反应取决于基本双相的控制，并且是热力学驱动的：温度控制可提供对室温下BMIDA加合物或在升高的温度下硼酸频哪醇酯（BPin）产品的高度化学选择性。对照实验和溶解度分析为正式认证过程的机械操作提供了一些见识。