(5-fluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methylidyne)-l4-azane | 1556677-95-2

• 英文名称: (5-fluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methylidyne)-l4-azane
• CAS: 1556677-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: XIJBVUYXTVJIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methylidyne)-l4-azane 、 苯甲酰甲酸 在 吡啶 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(2-fluoro-8-methylphenanthridin-6-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物可见光诱导的脱羧环化/加氢级联反应反应制邻菲啶-6-基（芳基）甲醇

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01916
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-fluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methylidyne)-l4-azane
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物可见光诱导的脱羧环化/加氢级联反应反应制邻菲啶-6-基（芳基）甲醇

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01916

文献信息

• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• Metal-Free Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Ludovik Noël-Duchesneau、Elodie Lagadic、Fabrice Morlet-Savary、Jean-François Lohier、Isabelle Chataigner、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02983

  日期：2016.11.18

  the generation of phosphinoyl radicals from the combination of diphenyliodonium salt (Ph2I+,–OTf) with triethylamine (Et3N) in the presence of secondary phosphine oxides is reported. By employing this practical and simple approach, a large variety of 6-phosphorylated phenanthridines have been synthesized through the addition of phosphinoyl radicals to isonitriles as radical acceptors. The reaction works

  报道了在仲氧化膦的存在下，由二苯基碘鎓盐（Ph 2 I +，– OTf）与三乙胺（Et 3 N）结合生成膦酰基的新颖有效方法。通过采用这种实用且简单的方法，已经通过向膦腈中添加膦酰基作为自由基受体而合成了多种6-磷酸化的菲啶。在没有任何过渡金属或光催化剂的情况下，该反应可顺利进行。在电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，讨论了该反应的机理。