(+)-diphenyl{-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]cyclohexyl}phosphane-borane | 1001068-72-9

• 英文名称: (+)-diphenyl{-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]cyclohexyl}phosphane-borane
• CAS: 1001068-72-9
• 化学式: C₂₅H₃₁BNOPS
• 分子量: 435.378
• InChiKey: GTWJSCQVLRYZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-diphenyl{-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]cyclohexyl}phosphane-borane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-diphenyl{-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]cyclohexyl}phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过烯基亚砜亚胺的磷-迈克尔反应合成磷酰亚砜亚胺及其作为不对称烯丙基烷基化中钯的手性双齿 1,5-N,P 配体的评价

  摘要：

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901462
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-[N-methyl-(S-cyclohex-1-ene)sulfonimidoyl]benzene 、 二苯基膦 在 potassium tert-butylate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(+)-diphenyl{-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]cyclohexyl}phosphane-borane
  参考文献：
  名称：

  通过烯基亚砜亚胺的磷-迈克尔反应合成磷酰亚砜亚胺及其作为不对称烯丙基烷基化中钯的手性双齿 1,5-N,P 配体的评价

  摘要：

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901462