2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid | 80887-22-5

• 英文名称: 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 80887-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: FIJKFBLKUXAOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 L-homophenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7

文献信息

• Concise Synthesis and Enzymatic Resolution of L-(+)-Homophenylalanine Hydrochloride
  作者：Hua Zhao、Robert G. Luo、Dean Wei、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1080/10242430210706

  日期：2002.1

  The N-acetyl-homophenylalanine ethyl ester was synthesized by a simple three-step-re action strategy. L-(+)-homophenylalanine hydrochloride with 98% ee was obtained through a kinetic resolution process using industrial enzyme alcalase. Compared with other methods, this strategy has the advantage of economical and simple procedure giving high product optical purity.