(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<<(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl>thio>azetidin-2-one | 85905-08-4

• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<<(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl>thio>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-((1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-{[(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl]thio}azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-fluoroethylsulfanylcarbothioylsulfanyl)azetidin-2-one
• CAS: 85905-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₆FNO₂S₃Si
• 分子量: 383.648
• InChiKey: MZAYHSMIVVIWTA-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<<(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl>thio>azetidin-2-one 在 氯化亚砜 、 2,5-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kawamoto, Isao; Endo, Rokuro; Suzuki, Kosato, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-2-azetidinone 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<<(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl>thio>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KAVAMOTO, KAORU;EHNDO, ROKUO;IVATA, MASAYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on penem and carbapenem. II. An improved synthesis of orally active penem antibiotic (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R, 6S)-2-(2-fluoroethylthio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate.
  作者：Masao MIYAUCHI、Kosato SUZUKI、Rokuro ENDO、Isao KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.1077

  日期：——

  An orally active penem antibiotic (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl(5R, 6S)-2-(fluoroethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]penem-3-carboxylate (1) was synthesized in 3 steps with a 50% yield from (3S, 4R)-3-[(1R)-1-tertbutyldimethylsilyloxyethyl]-4-[[(2-fluoroethylthio)thiocarbonyl]thio]azetidin-2-one (4) and a new building block, (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyloxyoxalyl chloride (3).

  一种口服活性青霉烯类抗生素 (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methyl(5R, 6S)-2-(氟乙硫基)-6-[(1R)-1-羟乙基]penem- 3-羧酸酯(1)由(3S,4R)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧基乙基]-4-[[(2-氟乙硫基)硫代羰基]硫代]氮杂环丁烷分3步合成，收率50% 2-一 (4) 和一个新的结构单元，(5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧杂环戊醇-4-基)甲氧基草酰氯 (3)。
• MIYAUCHI, MASAO;SUZUKI, KOSATO;ENDO, ROKURO;KAWAMOTO, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1077-1078
  作者：MIYAUCHI, MASAO、SUZUKI, KOSATO、ENDO, ROKURO、KAWAMOTO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• KAVAMOTO, ISAO;EHNDO, POKYPO
  作者：KAVAMOTO, ISAO、EHNDO, POKYPO

  DOI：——

  日期：——