1-heptyloxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 229645-27-6

• 英文名称: 1-heptyloxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 4-(heptyloxy)phenylethynyltrimethylsilane
• CAS: 229645-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: HRVODDKYBKWKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptyloxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.2%的产率得到对乙炔基庚氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Highly ordered smectic structures of disc–rod luminescent liquid crystals: the role of the tolane group

  摘要：

  高度有序的液晶相首次在两种液晶中被报道。它们还表现出增强的光致发光，表明盘状和棒状部分之间的竞争之外存在协同效应。

  DOI：

  10.1039/d0tc05608a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-heptyloxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly ordered smectic structures of disc–rod luminescent liquid crystals: the role of the tolane group

  摘要：

  高度有序的液晶相首次在两种液晶中被报道。它们还表现出增强的光致发光，表明盘状和棒状部分之间的竞争之外存在协同效应。

  DOI：

  10.1039/d0tc05608a

文献信息

• Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Ryohei Ishige、Makoto Uchimura、Sungmin Kang、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm16002a

  日期：——

  We synthesized two series of diphenyl-diacetylene (DPDA)-based materials with alkoxy and alkyl tails of length m (DPDA–OCm and DPDA–Cm, respectively), and measured their nematic-phase birefringence (Δn) as a function of wavelength and temperature. We found that Δn decreases with an increase in m, possibly by a dilution effect of the low-Δn alkyl tail. Further, of the two series, Δn was found to be relatively higher in the DPDA–OCm materials, with the highest value of 0.4 obtained for DPDA–OC1 at 550 nm at 10 °C below the isotropic-to-nematic transition temperature. Further, we observed the temperature dependence for Δn, which is proportional to the order parameter (s). From extrapolation to s = 1 (the perfect orientation state), it is speculated that the DPDA–O moiety has the potential to afford a very large Δn of 0.9.

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。
• Synthesis of Unsymmetrical Aryl-Ethynylated Benzenes via Regiocontrolled Sonogashira Reaction of 1,3,5-Tribromobenzene
  作者：Kamal M. Dawood、Hamdi M. Hassaneen、Hyam A. Abdelhadi、Mohamed S. M. Ahmed、Mohamed A.-M. Mohamed

  DOI：10.5935/0103-5053.20140163

  日期：——

  Sonogashira coupling of trimethylsilylacetylene with 4-alkyloxy-1-iodobenzenes gave 2-(4-(alkyloxy)phenyl)ethynyltrimethylsilanes which undergo deprotection via removal of TMS-group using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF at room temperature to afford the corresponding terminal 2-(4-(alkyloxy) phenyl) acetylenes. Regiocontrolled Sonogashira cross-coupling of 1,3,5-tribromobenzene with the terminal arylacetylenes in aqueous medium resulted in the formation of mono-, di- and tri-alkynylated benzene derivatives in moderate to good yields. Factors affecting the regioselective alkynylation were also examined.
• Phenyl dialkynylcarbinols, a Bioinspired Series of Synthetic Antitumor Acetylenic Lipids
  作者：Margaux Bossuat、Pauline Rullière、Nadège Preuilh、Antonio Peixoto、Etienne Joly、Jean-Guillaume Gomez、Maroua Bourkhis、Frédéric Rodriguez、Fernanda Gonçalves、Isabelle Fabing、Hafida Gaspard、Vania Bernardes-Génisson、Valérie Maraval、Stéphanie Ballereau、Remi Chauvin、Sébastien Britton、Yves Génisson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00859

  日期：2023.10.26