S-(4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutyl) O,O-diethyl phosphorothioate | 1356965-51-9

• 英文名称: S-(4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutyl) O,O-diethyl phosphorothioate
• CAS: 1356965-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄PS
• 分子量: 341.368
• InChiKey: WLDIEEHCEPCVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutyl) O,O-diethyl phosphorothioate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(tetrahydrothiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸和相关化合物作为 H2S 的替代物——手性四氢噻吩的合成

  摘要：

  报道了通过硫代磷酸和相关化合物方便地制备高对映纯度的手性四氢噻吩 (THT)。我们认为这些是使用 H(2)S（一种剧毒气体）的更安全替代品。每个THTs都来源于一个共同的中间体，从而大大提高了合成的灵活性。关键的转化是碱基促进的、分子内的、碳-硫键形成事件。这些反应是高度立体定向的，因为它们通过双 S(N)2 置换机制进行操作。该方法适用于广泛的官能团和杂环。四氢噻吩基序很重要，因为它存在于许多生物活性天然产物中。它们还被用于促进各种不对称转化，包括氢化、环氧化、

  DOI：

  10.1021/ja210758n
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-diethoxyphosphorylsulfanylbutanoate 在 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(4-(4-cyanophenyl)-4-oxobutyl) O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸和相关化合物作为 H2S 的替代物——手性四氢噻吩的合成

  摘要：

  报道了通过硫代磷酸和相关化合物方便地制备高对映纯度的手性四氢噻吩 (THT)。我们认为这些是使用 H(2)S（一种剧毒气体）的更安全替代品。每个THTs都来源于一个共同的中间体，从而大大提高了合成的灵活性。关键的转化是碱基促进的、分子内的、碳-硫键形成事件。这些反应是高度立体定向的，因为它们通过双 S(N)2 置换机制进行操作。该方法适用于广泛的官能团和杂环。四氢噻吩基序很重要，因为它存在于许多生物活性天然产物中。它们还被用于促进各种不对称转化，包括氢化、环氧化、

  DOI：

  10.1021/ja210758n