4-nitrobenzyl (R)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate | 110312-12-4

• 英文名称: 4-nitrobenzyl (R)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 110312-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₇Si
• 分子量: 504.615
• InChiKey: AITJUODELMLHPL-DTTOXWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (R)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 ammonium hydrogen difluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Achieving Ultrasensitive Chromogenic Probes for Rapid, Direct Detection of Carbapenemase-Producing Bacteria in Sputum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00607
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-nitrobenzyl (R)-4-((2R,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381

文献信息

• PROBE FOR DETECTING CARBAPENEM-RESISTANT BACTERIA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY ERICA CAMPUS

  公开号：US20210277246A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a probe for detecting antibiotic-resistant bacteria, which includes the compound, a composition containing the compound, a kit including the compound and a method for detecting antibiotic-resistant bacteria. A compound probe having a carbapenem structure and including a linker and a fluorophore can detect beta-lactamase or carbapenemase at high sensitivity and, therefore, can be applied to various biochemical researches. In addition, the compound probe can clinically detect carbapenemase-producing antibiotic-resistant bacteria and allows molecular diagnosis of antibiotic-resistant bacterial infectious diseases and analysis of antibiotic-resistant bacteria from a target sample at high sensitivity. Therefore, it can be effectively used for medicinal uses such as in-vitro diagnosis.

  本公开涉及一种由化学式1表示的化合物，用于检测抗生素耐药细菌的探针，包括该化合物、含有该化合物的组合物、包括该化合物的试剂盒以及检测抗生素耐药细菌的方法。具有碳青霉烯结构并包含连接物和荧光团的化合物探针能够高灵敏度地检测β-内酰胺酶或碳青霉烯酶，因此可应用于各种生化研究。此外，该化合物探针可以临床检测产碳青霉烯酶的抗生素耐药细菌，并允许对靶样本中的抗生素耐药细菌进行分子诊断和高灵敏度分析。因此，它可有效用于体外诊断等药用用途。
• Development of carbapenem-based fluorogenic probes for the clinical screening of carbapenemase-producing bacteria
  作者：Juhyeon Kim、Yihoon Kim、Ahmed Z. Abdelazem、Hak Joong Kim、Hyunah Choo、Hoon Seok Kim、Jung Ok Kim、Yeon-Joon Park、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103405

  日期：2020.1

  key intermediates. Probe 1b exhibited high stability and a prompt turn-on fluorescence signal upon hydrolysis by carbapenemases. In particular, the screening of clinical samples indicated that the probe 1b exhibited excellent selectivity to the CPOs over other β-lactamases or non-carbapenemase producing bacteria, which may be of clinical use for the rapid and accurate detection of CPOs for timely diagnosis

  该报告描述了由碳青霉烯衍生物，荧光染料和活性可裂解接头组成的荧光碳青霉烯酶底物文库的合成及其对特异性检测产生碳青霉烯酶的生物（CPO）的评估。我们使用羟甲基碳青霉烯7a和羟基烯丙基碳青霉烯7b作为关键中间体，合成了一系列具有三种不同类型接头的化合物，例如苄基醚，氨基甲酸酯和胺。探针1b表现出很高的稳定性，并在被碳青霉烯酶水解后显示出快速的开启荧光信号。特别是，对临床样品进行的筛选表明，探针1b对CPO的选择性优于其他产生β-内酰胺酶或不产生卡巴姆菌的细菌，
• Detection of Carbapenemase-Producing Organisms with a Carbapenem-Based Fluorogenic Probe
  作者：Wuyu Mao、Lingying Xia、Hexin Xie

  DOI：10.1002/anie.201612495

  日期：2017.4.10

  of bacterial resistance to carbapenems, typically considered as the antibiotics of last resort, which is mainly due to the production of carbapenem‐hydrolyzing carbapenemases in bacteria. Herein, the carbapenem‐based fluorogenic probe CB‐1 with an unprecedented enamine–BODIPY switch is developed for the detection of carbapenemase activity. This reagent is remarkably specific towards carbapenemases over

  抗生素耐药性已成为全球公共卫生的主要挑战。细菌对碳青霉烯类（通常被认为是不得已而为之的抗生素）的耐药性不断增加，使这一危机进一步恶化，这主要是由于细菌中产生了碳青霉烯水解水解碳青霉烯酶。本文中，开发了具有前所未有的烯胺-BODIPY开关的基于碳青霉烯的荧光探针CB-1，用于检测碳青霉烯酶的活性。与其他流行的β-内酰胺酶相比，该试剂对碳青霉烯酶具有显着的特异性。此外，使用CB-1对临床上重要的生碳青霉烯酶活生物体（CPO）进行有效成像，证明了其在快速检测抗生素耐药性和及时诊断CPO感染方面的潜力。