4,4-difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2-bromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1031443-68-1

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2-bromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1031443-68-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BBrF₂IN₂
• 分子量: 528.974
• InChiKey: JNSZSRUGUXINQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2-bromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-(p-tolylethynyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2-bromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Tailoring the Properties of Boron−Dipyrromethene Dyes with Acetylenic Functions at the 2,6,8 and 4-B Substitution Positions

  摘要：

  Substitution of F-Bodipy with alkynylaryl residues at boron, at the pyrrolic core or at the meso position, provides unique tri-, tetra-, and pentasubstituted dyes. Substitution at the (pyrrolic) 2,6-positions provides substantial red shifts with quantum yields in the 40-90% range and excited-state lifetimes of 3-7 ns. ON/OFF fluorescence switching can be produced by protonation of dibutylamino subunits.

  DOI：

  10.1021/ol800560b
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2-bromo-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Tailoring the Properties of Boron−Dipyrromethene Dyes with Acetylenic Functions at the 2,6,8 and 4-B Substitution Positions

  摘要：

  Substitution of F-Bodipy with alkynylaryl residues at boron, at the pyrrolic core or at the meso position, provides unique tri-, tetra-, and pentasubstituted dyes. Substitution at the (pyrrolic) 2,6-positions provides substantial red shifts with quantum yields in the 40-90% range and excited-state lifetimes of 3-7 ns. ON/OFF fluorescence switching can be produced by protonation of dibutylamino subunits.

  DOI：

  10.1021/ol800560b