H-L-Pro-L-Pro-L-Asp-NH2 trifluoroacetic acid salt | 947370-90-3

• 英文名称: H-L-Pro-L-Pro-L-Asp-NH2 trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: H-Pro-Pro-Asp-NH₂*TFA；TFA*H-L-Pro-L-Pro-L-Asp-NH2；H-Pro-Pro-Asp-NH2 trifluoroacetate；(3S)-4-amino-4-oxo-3-[[(2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 947370-90-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 440.376
• InChiKey: XAQNCFXYWGHEMS-PUBMXKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 Fmoc-Asn(Trt)-Wang-Resin 反应 1.5h， 生成 H-L-Pro-L-Pro-L-Asp-NH2 trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  研究序列空间：不对称的羟醛反应催化剂H-Pro-Pro-Asp-NH 2中官能团的空间排列有多重要？

  摘要：

  H-Pro-Pro-Asp-NH 2 1是用于不对称羟醛反应的通用催化剂。在催化剂结构内，N-末端仲胺和羧酸对于有效催化都是至关重要的。在此，研究了这两个功能组相对彼此的布置的重要性。H-Pro-Pro-Asp-NH 2的几种类似物制备了其中仲胺和羧酸占据不同位置的化合物。对它们的催化性能的评估表明，这两个官能团的位置对于有效催化至关重要。即使是看似很小的结构修饰，例如一个或多个亚甲基，也可以显着地修饰催化性能。结果证明了合理设计肽催化剂的困难以及组合智能筛选方法对催化剂发现的价值。缩写： Fmoc ＝ 9-芴基甲氧基羰基； m ＝ 1。HCTU = 2-（6-氯-1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿nium六氟磷酸盐; MSNT = 1-（均三甲苯-2-磺酰基）-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑; TNBS ＝ 2，4，6-三硝基苯磺酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800053
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙酮 在 N-甲基吗啉 、 H-L-Pro-L-Pro-L-Asp-NH2 trifluoroacetic acid salt 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one 、 (4S)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究序列空间：不对称的羟醛反应催化剂H-Pro-Pro-Asp-NH 2中官能团的空间排列有多重要？

  摘要：

  H-Pro-Pro-Asp-NH 2 1是用于不对称羟醛反应的通用催化剂。在催化剂结构内，N-末端仲胺和羧酸对于有效催化都是至关重要的。在此，研究了这两个功能组相对彼此的布置的重要性。H-Pro-Pro-Asp-NH 2的几种类似物制备了其中仲胺和羧酸占据不同位置的化合物。对它们的催化性能的评估表明，这两个官能团的位置对于有效催化至关重要。即使是看似很小的结构修饰，例如一个或多个亚甲基，也可以显着地修饰催化性能。结果证明了合理设计肽催化剂的困难以及组合智能筛选方法对催化剂发现的价值。缩写： Fmoc ＝ 9-芴基甲氧基羰基； m ＝ 1。HCTU = 2-（6-氯-1H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿nium六氟磷酸盐; MSNT = 1-（均三甲苯-2-磺酰基）-3-硝基-1 H-1,2,4-三唑; TNBS ＝ 2，4，6-三硝基苯磺酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800053

文献信息

• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Maleimide
  作者：Claudio E. Grünenfelder、Jessica K. Kisunzu、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201602230

  日期：2016.7.18

  The tripeptide H‐dPro‐Pro‐Asn‐NH2 is presented as a catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to maleimide. The peptidic catalyst promotes the reaction between various aldehydes and unprotected maleimide with high stereoselectivities and yields. The obtained products were readily derivatized to the corresponding pyrrolidines, lactams, lactones, and peptide‐like compounds. 1H NMR

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。
• Is more better? A comparison of tri- and tetrapeptidic catalysts
  作者：Tobias Schnitzer、Markus Wiesner、Philipp Krattiger、Jefferson D. Revell、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c7ob01039g

  日期：——

  better it should become. But is this really true? We have tackled this question firstly by screening split-and-mix-libraries of tri- and tetrapeptides for members that catalyze aldol reactions. Then, the catalytic performance of all possible diastereoisomers of related tri- and tetrapeptidic catalysts of the type H-Pro-Pro-Glu/Asp-NH2 and H-Pro-Pro-Glu/Asp-Pro-NH2 in aldol and conjugate addition reactions

  从酶学的角度来看，人们普遍认为，催化活性肽越大，越复杂，它的酶样就越多，应该变得越好。但这是真的吗？我们首先通过筛选三肽和四肽的拆分和混合文库寻找催化醛醇缩合反应的成员来解决这个问题。然后，相关的三肽和四肽催化剂H-Pro-Pro-Glu / Asp-NH 2和H-Pro-Pro-Glu / Asp-Pro-NH 2的所有可能的非对映异构体在羟醛和共轭物中的催化性能比较了加成反应。
• Tripeptides as Efficient Asymmetric Catalysts for 1,4-Addition Reactions of Aldehydes to Nitroolefins–A Rational Approach
  作者：Markus Wiesner、Jefferson D. Revell、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.200704972

  日期：2008.2.22