β-(thiomorpholine-1-yl)propioamidoxime | 1049159-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: β-(thiomorpholine-1-yl)propioamidoxime
• 英文别名: β-(thiomorpholino)propioamidoxime；beta-(Thiomorpholino)propioamidoxime；N'-hydroxy-3-thiomorpholin-4-ylpropanimidamide
• CAS: 1049159-80-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 189.282
• InChiKey: ABQZIFUZRZUJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(thiomorpholine-1-yl)propioamidoxime 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到β-(thiomorpholino)propioamidoxime dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid acid hydrolysis of 5-aryl-3-(β-thiomorpholinoethyl)-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The acid hydrolysis of a series of 5-aryl-3-(beta-thiomorpholinoethyl)-1,2,4-oxadiazoles gave substituted benzoic acids and 2-amino-8-thia-1-aza-5-azoniaspiro[4.5]dec-1-ene chloride hydrate, whose structure was demonstrated by spectral methods and X-ray diffraction structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0597-8

文献信息

• Reaction Products of β-Aminopropioamidoximes Nitrobenzenesulfochlorination: Linear and Rearranged to Spiropyrazolinium Salts with Antidiabetic Activity
  作者：Lyudmila Kayukova、Anna Vologzhanina、Pavel Dorovatovskii、Gulnur Baitursynova、Elmira Yergaliyeva、Ayazhan Kurmangaliyeva、Zarina Shulgau、Sergazy Adekenov、Zhanar Shaimerdenova、Kydymolla Akatan

  DOI：10.3390/molecules27072181

  日期：——

  para-nitrobenzenesulfonates. An exception is ortho-nitrobenzenesulfochlorination of β-(thiomorpholin-1-yl)propioamidoxime, which is regioselective at room temperature, producing two spiropyrazolinium salts (ortho-nitrobezenesulfonate and chloride), and regiospecific at the boiling point of the solvent, when only chloride is formed. The para-Nitrobezenesulfochlorination of β-(benzimidazol-1-yl)propioamidoxime

  取决于初始相互作用物质的结构和反应条件，β-氨基丙酰胺肟的硝基苯磺酰氯化会产生一组产物。酰胺肟，在末端 C 原子上被六元N-杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和苯基哌嗪）官能化，这是由于中间反应产物的 S N 2 取代氢原子的自发分子内杂环化的结果偕胺肟片段的肟基团被硝基苯磺酰基基团，生成邻或对硝基苯磺酸螺吡唑啉鎓。一个例外是邻β-(硫代吗啉-1-基)丙胺肟的-硝基苯磺酰氯化，在室温下具有区域选择性，生成两种螺吡唑啉盐（邻-硝基苯磺酸盐和氯化物），在溶剂沸点下具有区域选择性，此时仅形成氯化物。由于芳族 β-胺氮原子的亲核性降低，β-(苯并咪唑-1-基)丙胺肟的对硝基苯磺氯化在两个温度下都是区域特异性的，并产生O-对硝基苯磺氯化产物。对新型硝基苯磺酰氯化偕胺肟的抗糖尿病筛选发现了具有高于参考药物阿卡波糖的体外α-葡萄糖苷酶活性的有希望的样品。1H-NMR光谱和X射线分析揭示了六元杂环的缓慢反转，并通