N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 194920-65-5

• 英文名称: N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 194920-65-5
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅S
• 分子量: 453.603
• InChiKey: LMXHJCZNKQITEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(aminooxy)-N-(3-(2-(2-(3-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)propoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的化学酶可逆固定和标记，无需预先纯化

  摘要：

  蛋白质的位点特异性化学修饰对于生物学和生物技术中的许多应用很重要。最近，我们的实验室和其他实验室利用酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 的高特异性，通过使用包含叠氮化物和炔烃在内的生物正交功能的替代底物对蛋白质进行位点特异性修饰。在这项研究中，我们评估了两种含醛分子作为 PFTase 的底物和作为肟和腙形成的反应物。使用绿色荧光蛋白 (GFP) 作为模型系统，我们证明纯化的蛋白质可以用任一类似物进行酶促修饰，以产生醛功能化蛋白质。然后使用肟或腙形成来固定、荧光标记、或聚乙二醇化得到的含醛蛋白质。还显示通过腙形成的固定化通过与荧光烷氧基胺的转肟化作用是可逆的。在使用纯蛋白质表征此标记策略后，酶促过程的特异性用于选择性标记存在于粗大肠杆菌提取物中的 GFP，然后使用酰肼-琼脂糖捕获醛修饰的蛋白质。随后使用荧光标记或聚乙二醇化烷氧基胺对固定化蛋白质进行孵育，导致释放出含有所需位点特异性共价修饰的纯

  DOI：

  10.1021/ja211308s
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide trifluoroacetate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENRICHMENT-TRIGGERED CHEMICAL DELIVERY SYSTEM
  [FR] SYSTÈME DE LIBÉRATION DE PRODUITS CHIMIQUES DÉCLENCHÉE PAR ENRICHISSEMENT

  摘要：

  本文揭示了一种化学传递系统，其中包括：i) 一种载荷化合物，其包括与第一富集基团和一个缚着的货物基团共价键合的第一反应性基团，其中第一反应性基团通过可切割的连接剂与缚着的货物基团结合；和ii) 一种触发化合物，其包括与第二富集基团和一个释放货物的基团共价键合的第二反应性基团。第一富集基团和第二富集基团在靶位点引起了载荷化合物和触发化合物的浓度增加，导致第一反应性基团与第二反应性基团之间发生双分子反应形成环化前体化合物。然后，货物基团从环化前体化合物中以一种单分子环化反应被释放。还描述了使用这种化学传递系统治疗癌症、炎症性疾病和感染等疾病的方法。

  公开号：

  WO2019084323A1

文献信息

• Applications of 5-<i>exo</i>-trig Thiyl Radical Cyclizations for the Synthesis of Thiosugars
  作者：Aoife Malone、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/jo401900e

  日期：2013.11.1

  thiyl-radical-mediated 5-exo-trig cyclization reactions for the preparation of a series of C-linked 4-thiofuranoside sugars has been investigated. The cyclization reactions were found to proceed in high yield with complete regioselectivity and moderate to excellent diastereoselectivity for a number of benzyl-protected precursors. The diastereoselectivity of the radical cyclization was determined by a

  已研究了巯基自由基介导的5- exo - trig环化反应在制备一系列C键联的4-硫代呋喃呋喃糖苷中的应用。对于许多苄基保护的前体，发现环化反应以高产率进行，具有完全的区域选择性和中等至优异的非对映选择性。自由基环化的非对映选择性是由许多因素决定的，主要是C-2位置的立体化学和与烯烃连接的取代基的性质。环化反应通过过渡态中间体进行，该中间体有利于1,2-反式产物的形成。对于d糖，提出了椅子状的过渡态。对于我-糖，包括椅子状和船状过渡态。C-4处的立体化学转化也对自由基过程的非对映选择性产生了重大影响。合成途径对于d-糖和l-糖都是通用的，并且为获得C-连接的4-硫代呋喃呋喃糖苷提供了高度新颖和有效的策略。荧光标记的硫糖被制备为推定的糖苷酶抑制剂。
• Sulfonyl azide-mediated norbornene aziridination for orthogonal peptide and protein labeling
  作者：Michael J. Gattner、Michael Ehrlich、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c4cc04117h

  日期：——

  Here we show that electron-deficient sulfonyl azides can be used for selective functionalization of norbornene containing peptides and proteins.

  在这里，我们展示了电子亏损的磺酰基叠氮化合物可以用于选择性地对含有去环戊烯的肽和蛋白质进行官能化。