8-((4-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-4,4-di-fluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1220043-28-6

• 英文名称: 8-((4-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-4,4-di-fluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1220043-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₅BF₂I₂N₂Si
• 分子量: 672.178
• InChiKey: AEAWSKUAASTHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((4-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-4,4-di-fluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of a PDT active BODIPY–NLS conjugate

  摘要：

  Two new photosensitizers based on the BODIPY scaffold have been synthesized, of which one bears an NLS peptide, which is linked to the BODIPY's core using the copper catalysed azide-alkyne click reaction. The phototoxicities of these BODIPY based photosensitizers have been determined, as well as their dark toxicities. Although the conjugation of a single NLS peptide to the BODIPY did not lead to any observable nuclear localization, the photosensitizer did exhibit a superior photoxicity. Cellular co-localization experiments revealed a localization of both dyes in the lysosomes, as well as a partial localization within the ER (for the peptide-bearing BODIPY). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.128
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 8-((4-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-4,4-di-fluoro-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  含有三苯胺的 BODIPY 的合成、光学和电化学性质以及理论计算

  摘要：

  由两个三苯胺单元作为电子供体 (D) 和 BODIPY 核作为电子受体 (A; B3 和 B4) 组成的硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 三元组已使用简便的钯交叉偶联反应合成，以拓宽 BODIPY 染料的吸收. 所有染料和中间体均通过 1H NMR、11B NMR、13C NMR 和 19F NMR 光谱、UV-Vis 光谱、荧光光谱、循环伏安法和时间相关密度泛函理论计算进行表征。发现与 BODIPY 核心共轭的增加系统地扩展了吸收和发射波长最大值。因此，含有 D-π-A-π-D 结构的 B4 分别在 597 和 700 nm 处表现出最长的吸收和发射最大值，光学带隙为 1.8 eV。与未取代的 BODIPY (B1) 相比，B4 的 96 nm 红移吸收表明三苯胺和 BODIPY 之间存在有效的电子通讯。这表明三苯胺和 BODIPY 三元组的正确排列可以导致更宽的吸收和合适的低能带隙。此外

  DOI：

  10.1002/hc.21341

文献信息

• Synthesis of Highly Fluorescent BODIPY-Based Nanocars
  作者：Jazmin Godoy、Guillaume Vives、James M. Tour

  DOI：10.1021/ol100108r

  日期：2010.4.2

  The convergent synthesis of inherently highly fluorescent nanocars incorporating 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY)-containing axles and p-carborane wheels is reported. These nanocars are expected to exhibit rolling motion with predetermined patterns over smooth surfaces, depending on their chassis. Their quantum yields of fluorescence (Phi(F) > 0.7) make them excellent candidates for imaging and tracking by single-molecule fluorescence microscopy. An analogue as a stationary control with tert-butyl groups instead of p-carborane wheels was also synthesized.