(Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide | 1417611-99-4

• 英文名称: (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 1417611-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: GUJSQTKKXJFNHR-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到methyl (3R,5R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-nitrophenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives from Diastereoselective Catalytic [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of Enoldiazoacetates with Azomethine Imines

  摘要：

  A highly regio- and diastereoselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone derivatives by rhodium(II) acetate catalyzed [3 + 3]-annulation with enoldiazoacetates and azomethine imines has been achieved in high yield. A vinylogous reaction of the metal enol carbene with the azomethine imine Initiates [3 + 3]-cycloaddition, whereas reaction at the carbene center effects N-N-cleavage of the azomethine imine.

  DOI：

  10.1021/ol400339c
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpyrazolidin-3-one 、 对硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以88%的产率得到(Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  色谱法在不同波长下绝对构型测定2,3-二氢-1 H，5 H-吡唑并[1,2- a ]吡唑

  摘要：

  研究了非外消旋的1,6,7-三取代的2,3-二氢-1 H，5 H-吡唑并[1,2- a ]吡唑的绝对构型与手性之间的相关性。通过外消旋的（Z）-2-亚苄基-5-氧杂吡唑烷二-2-鎓-1的铜催化[3 + 2]环加成至叔丁基（S）-（3-氧opent-4-yn-2-基）氨基甲酸酯，其结构通过NMR，VCD，ECD和X射线衍射测定。比旋度和位置C（1）处的构型之间的明确相关性可以轻松确定1,6,7-三取代的2,3-二氢-1 H，5 H的绝对构型ECD和NMR测定-吡唑并[1,2- a ]吡唑。VCD需要毫克量，无需其他方法即可确定正确的相对构型和绝对构型，而ECD进行的立体化学分析则需要在相当的计算水平上了解从NMR得出的相对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02270

文献信息

• Catalytic [3 + 3]-Cycloaddition for Regioselective Preparation of Tricyclic Oxadiazines
  作者：T. Prabhakar Reddy、A. Vamshi Krishna、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02719

  日期：2018.11.16

  Agrochemically useful and structurally important, functionally rich tricyclic-oxadiazines were synthesized in very good yields with excellent diastereoselectivities through a catalytic [3 + 3]-cycloaddition from the readily available p-quinols, azomethine imines, and a catalytic amount of Brønsted base (KOtBu).

  通过从容易获得的对苯二酚，偶氮甲亚胺和催化量的Brønsted碱（KO t Bu）。
• Highly Selective Catalyst-Dependent Competitive 1,2-C→C, -O→C, and -N→C Migrations from β-Methylene-β-silyloxy-β-amido-α-diazoacetates
  作者：Xichen Xu、Yu Qian、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja311392m

  日期：2013.1.30

  Transition-metal catalysts direct 1,2-C→C, -O→C, and -N→C migrations from β-methylene-β-silyloxy-β-amido-α-diazoacetates with high selectivity. The key to achieving this unique display of differential selectivities relies on steric and stereoelectronic control by their catalytically generated metal carbenes.

  过渡金属催化剂以高选择性引导 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 从 β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸盐迁移。实现这种独特的差异选择性显示的关键依赖于其催化生成的金属卡宾的空间和立体电子控制。