3-(4-acetylphenyl)-3-oxopropanenitrile | 1307311-51-8

• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1307311-51-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HPCRWNNXEQEGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 3-(4-acetylphenyl)-3-oxopropanenitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到2-acetyl-4,13-dioxo-4,5,6,7,10,11,12,13-octahydrodibenzo[b,mn]xanthene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基乙腈/甲基砜与环状2-重氮-1,3-二羰基化合物的级联C H键官能化：有效获得各种官能化的萘并[1,8- bc ]吡喃

  摘要：

  在本文中，Rh（III）催化的苯甲酰基乙腈/甲基砜（1）与环状2-重氮-1,3-二羰基化合物（2）的级联反应可方便有效地制备功能多样的萘[1，给出了8- bc ]吡喃。机械地，标题化合物的形成涉及级联过程包括：1）C（SP 2）H / C（SP 3）H键的裂解，金属化和carbeniod插入1与2，随后通过分子内环化，得到取代的1-萘酚为关键中间体；2）C（sp 2）H / OH键的裂解，原位形成的1-萘酚中间体与2的裂解，金属化和碳烯基插入，然后进行分子内环化，得到萘并[1,8- bc ]吡喃产物。与文献报道的萘并[1,8- bc ]吡喃衍生物的合成方法相比，该新方法具有操作步骤简单，底物易得，效率高，原子经济性好等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.070
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的羰基化和脱羧反应一锅合成苯甲酰基乙腈

  摘要：

  苯甲酰基乙腈是通过顺序羰基化和脱羧制备的。使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，钯催化芳基碘化物和氰基乙酸甲酯的羰基化反应，生成β-酮基氰基酯，然后与Li / H 2 O进行后续反应，生成所需的苯甲酰基乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.050

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of <i>tert</i>-Butyl Cyanoacetate with (Hetero)aryl Bromides
  作者：Mikkel T. Jensen、Martin Juhl、Dennis U. Nielsen、Mikkel F. Jacobsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02897

  日期：2016.2.19

  A three-component coupling protocol has been developed for the generation of 3-oxo-3-(hetero)arylpropanenitriles via a carbonylative palladium-catalyzed α-arylation of tert-butyl 2-cyanoacetates with (hetero)aryl bromides followed by an acid-mediated decarboxylation step. Through the combination of only a stoichiometric loading of carbon monoxide and mild basic reaction conditions such as MgCl2 and

  已开发出一种三组分偶联方案，用于通过羰基钯催化的2-氰基乙酸叔丁酯与（杂）芳基溴化物的羰基钯催化的α-芳基化反应，生成3-氧代-3-（杂）芳基丙腈。介导的脱羧步骤。通过仅化学计量的一氧化碳负载量和适度的碱性反应条件（例如MgCl 2和二环己基甲胺）用于去质子化步骤，可以确保该方法具有出色的官能团耐受性。通过使用13 COgen生成的13 C标记的一氧化碳，相应的13获得了C-同位素标记的β-乙腈，这些产物随后可以通过位点特异性13 C-同位素标记转化为氰基炔烃和3-氰基苯并呋喃。
• Selective Synthesis of β-Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Ge Zeng、Jichao Liu、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02388

  日期：2021.1.1

  A practical, convenient, and highly selective method of synthesizing β-ketonitriles from the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles has been developed. This method provides excellent functional-group tolerance, a broad scope of substrates, and the convenience of using commercially available substrates. The method is expected to show further utility in future synthetic procedures

  已经开发出一种实用，方便且高度选择性的方法，该方法是由Pd催化的向二腈中添加有机硼试剂而合成β-酮腈。该方法提供了优异的官能团耐受性，广泛的基材范围以及使用市售基材的便利性。该方法有望在未来的合成程序中显示出更多的实用性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)6 for the Synthesis of Benzoylacetonitriles
  作者：Sunwoo Lee、Ayoung Pyo、Ahbyeol Park、Hyun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1316760

  日期：——

  benzoylacetonitriles in moderate to good yields. Benzoylacetonitriles were synthesized by the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides and trimethylsilylacetonitrile using Mo(CO)6 as a carbon monoxide source. Pd(PPh3)Cl2 and CuF2 were employed as the catalyst and activator, respectively. A variety of aryl iodides bearing alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitrile, ester, and ketone groups afforded

  摘要 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。 苯甲酰基乙腈是通过使用Mo（CO）6作为一氧化碳源，通过钯催化的芳基碘化物和三甲基甲硅烷基乙腈的羰基化反应合成的。Pd（PPh 3）Cl 2和CuF 2分别用作催化剂和活化剂。带有烷基，烷氧基，氟，氯，溴，腈，酯和酮基的各种芳基碘化物以中等至良好的产率提供了相应的苯甲酰基乙腈。
• 一种萘并[1,8-bc]吡喃类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108997298B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种萘并[1,8‑bc]吡喃类化合物的合成方法，该合成方法以α‑取代苯乙酮类化合物和重氮类化合物为原料，通过C‑H键活化及串联反应直接得到萘并[1,8‑bc]吡喃类化合物，即在一锅反应中同时构筑出萘环和吡喃环，具有操作过程简便、条件温和及底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Flow reaction system for the synthesis of benzoylacetonitrile via the reaction of amides and acetonitrile
  作者：Joonyoung Kim、Myeong Seong Park、Sunwoo Lee、Kwang Ho Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154201

  日期：2022.11

  Unactivated amides, such as N,N-dimethylbenzamide, react with acetonitrile in the presence of LiHMDS under flow reaction conditions to afford corresponding benzoylacetonitriles in good yields. The sequential flow reaction system is also applicable to the synthesis of benzoylacetonitrile from N-methylbenzamide.

  未活化的酰胺，例如N , N-二甲基苯甲酰胺，在流动反应条件下，在 LiHMDS 存在下与乙腈反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰基乙腈。该顺流反应体系也适用于N-甲基苯甲酰胺合成苯甲酰乙腈。