N-(4-acetylphenyl)palmitamide | 89735-65-9

• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)palmitamide
• 英文别名: p-Palmitoylamidoacetophenon；n-(4-Acetylphenyl)hexadecanamide
• CAS: 89735-65-9
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂
• 分子量: 373.579
• InChiKey: NHWSBTLYEOXNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)palmitamide 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-N-(4-cinnamoylphenyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸缀合查耳酮作为微管蛋白聚合抑制剂：设计、合成、QSAR 以及凋亡和抗增殖活性

  摘要：

  癌症通常与细胞迁移、侵袭和转移所需的微管蛋白和微管活性的异常增加有关。一系列新的脂肪酸缀合查尔酮被设计为微管蛋白聚合抑制剂和抗癌候选物。这些缀合物旨在利用两类天然成分的有益理化特性、易于合成和微管蛋白抑制活性。由 4-氨基苯乙酮通过N合成新的脂质化查耳酮-酰化，然后与不同的芳香醛缩合。所有新化合物在低或亚微摩尔浓度下均表现出对微管蛋白聚合的强烈抑制作用以及对乳腺癌和肺癌细胞系（MCF-7 和 A549）的抗增殖活性。使用流式细胞术测定显示了显着的细胞凋亡效应，该效应与针对癌细胞系的细胞毒性相对应，如 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5 二苯基四唑溴化物测定所示。癸酸缀合物比较长的脂质类似物更有效，其中最活跃的比参考微管蛋白抑制剂考布他汀-A4和抗癌药物阿霉素更有效。新合成的化合物均不会对正常细胞系 (Wi-38) 产生任何可检测到的细胞毒性，也不会导致低于 100 μM 的红细胞溶

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00793
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 棕榈酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸缀合查耳酮作为微管蛋白聚合抑制剂：设计、合成、QSAR 以及凋亡和抗增殖活性

  摘要：

  癌症通常与细胞迁移、侵袭和转移所需的微管蛋白和微管活性的异常增加有关。一系列新的脂肪酸缀合查尔酮被设计为微管蛋白聚合抑制剂和抗癌候选物。这些缀合物旨在利用两类天然成分的有益理化特性、易于合成和微管蛋白抑制活性。由 4-氨基苯乙酮通过N合成新的脂质化查耳酮-酰化，然后与不同的芳香醛缩合。所有新化合物在低或亚微摩尔浓度下均表现出对微管蛋白聚合的强烈抑制作用以及对乳腺癌和肺癌细胞系（MCF-7 和 A549）的抗增殖活性。使用流式细胞术测定显示了显着的细胞凋亡效应，该效应与针对癌细胞系的细胞毒性相对应，如 3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5 二苯基四唑溴化物测定所示。癸酸缀合物比较长的脂质类似物更有效，其中最活跃的比参考微管蛋白抑制剂考布他汀-A4和抗癌药物阿霉素更有效。新合成的化合物均不会对正常细胞系 (Wi-38) 产生任何可检测到的细胞毒性，也不会导致低于 100 μM 的红细胞溶

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00793