tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-iodopropyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate | 950902-26-8

• 英文名称: tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-iodopropyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(iodomethyl)-3-(phenylmethoxymethoxy)propyl]-N-phenacylcarbamate
• CAS: 950902-26-8
• 化学式: C₂₅H₃₂INO₅
• 分子量: 553.437
• InChiKey: IECYHTQHGULIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-iodopropyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到tert-butyl (5-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-hydroxy-3-phenylpiperidin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl)carbamate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl N-(2-{[(benzyloxy)methoxy]methyl}-3-iodopropyl)-N-(2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的酶解对称化2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯和模型环化麦角酸的A–D环系统

  摘要：

  在Seebach方案的改良条件下，猪胰脂肪酶催化对称的2-（乙氧羰基）丙烷-1,3-二基二己酸酯的水解，得到了脱对称的单己酸酯，产率为40-51％，ee为91-94％，即使在克级反应。通过水解成已知的2-甲基丙烷-1,3-二醇衍生物，将半水解的（-）产物的绝对构型确定为（R）。the离子诱导的N-原子上带有C 4单元的2-氧代-3-苯基乙胺的自由基环化，由消旋单己酸酯衍生而来，提供了3-苯基哌啶衍生物，作为麦角酸A–D环系统的模型构建酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790144