6-methyl-2-prop-1-ynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1104637-55-9

• 英文名称: 6-methyl-2-prop-1-ynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: MeCCB(N-methyliminodiacetato)
• CAS: 1104637-55-9
• 化学式: C₈H₁₀BNO₄
• 分子量: 194.983
• InChiKey: KDSHLEIOJKXODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-prop-1-ynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organometallic chemistry of ethynyl boronic acid MIDA ester, HCCB(O₂CCH₂)₂NMe

  摘要：

  HCCBMIDA（BMIDA = B（O₂CCH₂）₂NMe）与一系列钌配合物反应的结果是形成了具有4配位硼取代基的σ-炔基、σ-烯基和乙烯基配合物的示例。

  DOI：

  10.1039/c4dt03695f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 1-butynyllithium 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以19%的产率得到6-methyl-2-prop-1-ynyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods for Forming Protected Organoboronic Acids

  摘要：

  描述了形成受保护硼酸的方法，以一种简单、可扩展和具有成本效益的方式提供各种建筑模块，例如包含复杂和/或药用重要结构的建筑模块，并/或提供简单或复杂的受保护有机硼酸建筑模块。第一种方法包括将亚胺二羧酸与有机硼酸盐反应。第二种方法包括将N-取代吗啉二酮与有机硼酸反应。

  公开号：

  US20110201806A1

文献信息

• Stereoretentive Suzuki−Miyaura Coupling of Haloallenes Enables Fully Stereocontrolled Access to (−)-Peridinin
  作者：Eric M. Woerly、Alan H. Cherney、Erin K. Davis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja102721p

  日期：2010.5.26

  motif. This new reaction was harnessed to achieve the first completely stereocontrolled total synthesis of (-)-peridinin. This synthesis was accomplished using only one reaction iteratively to assemble four fully functionalized building blocks with complete stereoretention at each initial halide or boron-bearing carbon. This synthesis elevates the capacity of the iterative cross-coupling strategy to an

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。
• Synthesis of 2-BMIDA Indoles via Heteroannulation: Applications in Drug Scaffold and Natural Product Synthesis
  作者：George E. Bell、James W. B. Fyfe、Eva M. Israel、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew Campbell、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00959

  日期：2022.4.29

  A Pd-catalyzed heteroannulation approach for the synthesis of C2 borylated indoles is reported. The process allows access to highly functionalized 2-borylated indole scaffolds with complete control of regioselectivity. The utility of the process is demonstrated in the synthesis of borylated sulfa drugs and in the concise synthesis of the Aspidosperma alkaloid Goniomitine.

  报道了一种用于合成 C2 硼化吲哚的 Pd 催化杂环化方法。该过程允许获得高度功能化的 2-硼基化吲哚支架，并完全控制区域选择性。该方法的实用性在硼化磺胺药物的合成和Aspidosperma生物碱Goniomitine的简明合成中得到了证明。
• Synthesis of complex aryl MIDA boronates by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition
  作者：John M. Halford-McGuff、David B. Cordes、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/d3cc00761h

  日期：——

  A Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition approach for the synthesis of BMIDA-functionalized arenes is reported. The developed method overcomes the long-standing reactivity problems associated with internal alkynes and allows access to highly functionalized borylated benzene scaffolds. The method is broadly functional group tolerant and generally high yielding. The utility of the products is demonstrated

  报道了一种用于合成 BMIDA 官能化芳烃的 Rh 催化 [2+2+2] 环加成方法。所开发的方法克服了与内部炔烃相关的长期存在的反应性问题，并允许获得高度功能化的硼化苯支架。该方法具有广泛的官能团耐受性并且通常产率较高。该产品的实用性通过 BMIDA 基序的阐述以及通过分子内 Chan-Lam 醚化和胺化合成稠合杂环得到证明。描述了空间控制反应性的主导地位。
• MIDA–Vinylsilanes: Selective Cross-Couplings and Applications to the Synthesis of Functionalized Stilbenes
  作者：Mark G. McLaughlin、Catherine A. McAdam、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol503065a

  日期：2015.1.2

  A rapid and stereodefined synthesis of MIDA-boryl vinylsilanes has been achieved through the hydrosilylation of an alkynylboronic ester. The E products which contain a silyl and boryl group can be selectively cross-coupled in a two-step bidirectional sequence to provide a rapid and high-yielding synthesis of complex styrenes.
• Mild Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with Alkyne MIDA Boronates: Short, Efficient Synthesis of Heterocyclic Boronic Acid Derivatives
  作者：Honggen Wang、Christoph Grohmann、Corinna Nimphius、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja310153v

  日期：2012.12.5

  Taking advantage of Rh(III)-catalyzed C-H activation reactions, we have developed a mild, short, and efficient method for the synthesis of bench-stable 3-isoquinolone MIDA boronates. The reaction is practical and scalable. The product formed has been applied in the Suzuki-Miyaura reaction with high efficiency. This strategy has also been successfully expanded to the synthesis of MIDA boronate functionalized heterocycles such as isoquinoline, pyrrole, and indole.