[7]Cycloparaphenylene | 1222105-42-1

• 英文名称: [7]Cycloparaphenylene
• 英文别名: [7]CPP
• CAS: 1222105-42-1
• 化学式: C₄₂H₂₈
• 分子量: 532.684
• InChiKey: WGYDELDXZJCAJB-VYLTZWGASA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  26.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [12]-cycloparaphenylene 、 [7]Cycloparaphenylene 生成
  参考文献：
  名称：

  由环对亚苯基组成的最短的双壁碳纳米管。

  摘要：

  描述了不同大小的环对亚苯基（CPP）的客体-客体化学。[n] CPP（n = 5、6、7、8和10）与[n + 5] CPP选择性相互作用，形成复合物[n + 5]CPP⊃[n] CPP，这是最短的双层扶手椅碳纳米管。尺寸选择性取决于CPP直径的差异（即0.34-0.35 nm），从而最大程度地吸引了范德华相互作用。理论计算表明，CPP的轨道能量会随着复合物的形成而受到干扰，并且对于大型CPP对，会预测两个CPP之间的轨道混合。通过1 H NMR滴定估计的1,1,2,2- [D2]四氯乙烷中的缔合常数在50°C下约为103 mol L-1。Van't Hoff图分析表明，络合作用主要是由CPP的去溶剂化作用引起的。[13] CPP还与[4] cyclo-2,7-py撑（[4] CPY）形成络合物，后者是π延伸的[8] CPP。理论计算表明，[13]CPP⊃[4] CPY的生成比[13]CPP⊃[8]

  DOI：

  10.1002/cplu.201700097
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[4-(4-Chlorophenyl)-1,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 萘 、 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 [7]Cycloparaphenylene
  参考文献：
  名称：

  应变 [7] 环对亚苯基的选择性合成：一种橙色发光荧光团

  摘要：

  [n] 环对亚苯基是碳纳米管的短片段，具有独特的尺寸依赖性光学特性。在这篇通讯中，我们描述了 [7] 环对亚苯基 ([7] CPP) 的首次合成，这是迄今为止制备的最小的环对亚苯基。为了获得这种结构，我们开发了一种利用连续正交 Suzuki-Miyaura 偶联反应的合成路线。[7]CPP 具有 83 kcal/mol 的应变能和 592 nm 的橙色发射。

  DOI：

  10.1021/ja205606p

文献信息

• Selective synthesis of [7]- and [8]cycloparaphenylenes
  作者：Friederike Sibbel、Katsuma Matsui、Yasutomo Segawa、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3cc48683d

  日期：——

  Cycloparaphenylenes (CPPs) are a remarkable class of hoop-shaped conjugated macrocycles with inimitable properties. Herein we describe a divergent synthesis of [7]CPP and [8]CPP. Furthermore we present the first crystal structure of [7]CPP. Thus, we have now established the size-selective synthesis of [n]CPP (n = 7-16) in a uniformed cyclohexane-based method.

  环对亚苯基（CPPs）是一类非同寻常的环型共轭大环化合物，具有无与伦比的性能。在本文中，我们描述了[7] CPP和[8] CPP的发散合成。此外，我们提出了[7] CPP的第一个晶体结构。因此，我们现在已经在均匀的基于环己烷的方法中建立了[n] CPP的尺寸选择性合成（n = 7-16）。
• Practical Synthesis of [<i>n</i>]Cycloparaphenylenes (<i>n</i>=5, 7-12) by H₂SnCl₄-Mediated Aromatization of 1,4-Dihydroxycyclo-2,5-diene Precursors
  作者：Vijay Kumar Patel、Eiichi Kayahara、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/chem.201406650

  日期：2015.4.7

  synthesized in greater than 0.3 g scale. 119Sn NMR spectroscopy clarifies the in situ formation of an ate complex, H2SnCl4, upon mixing a 2:1 ratio of HCl and SnCl2, which serves as a highly active reducing agent under nearly neutral conditions. When more than 2 equivalents of HCl, in relation to SnCl2, are used, acid‐catalyzed decomposition of the CPP precursors takes place. The stoichiometry of HCl and SnCl2

  包含1,4-二羟基-2,5-环己二烯-1,4-二基单元的环对亚苯基（CPP）的环状前体可通过修改Jasti和同事开发的合成相应1,4-二甲氧基的合成方法来制备衍生品。SnCl 2/2 HCl在温和的条件下对二基部分进行还原性芳构化，并以5或7-12个亚苯基单元的高收率提供了CPP。高应变[5] CPP的合成规模大于0.3 g。119 Sn NMR光谱阐明了混合2：1的HCl和SnCl 2时原位形成的络合物H 2 SnCl 4的情况。，在几乎中性的条件下可作为高活性还原剂。当使用相对于SnCl 2大于2当量的HCl时，会发生CPP前体的酸催化分解。HCl和SnCl 2的化学计量对实现高度应变的CPP前体所需的芳构化反应至关重要。