(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methyl-6-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 201348-63-2

• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methyl-6-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 201348-63-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 438.547
• InChiKey: NFRLGKIZCHHQQX-CJBTUOLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methyl-6-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2'-O-(4-O-stearoyl-α-L-fucopyranosyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(2-O-benzyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methyl-6-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7

文献信息

• Synthesis of : A shimofuridin analogue
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10116-0

  日期：1997.12