2-(N,N-dimethylaminomethylruthenocene)carboxaldehyde | 552299-06-6

• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethylruthenocene)carboxaldehyde
• 英文别名: 2-dimethylaminomethylruthenocene-1-carboxaldehyde；2-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde
• CAS: 552299-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NORu
• 分子量: 316.365
• InChiKey: OGCVXPWMHAQERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethylruthenocene)carboxaldehyde 、 乙酸酐 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-(acetoxymethylruthenocene)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOMETALLIC COMPOUNDS FOR USE AS ANTHELMINTICS
  [FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES À UTILISER COMME ANTHELMINTIQUES

  摘要：

  该发明包括一种化合物，其具有一般式（1），其中OM是独立选择自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的有机金属化合物，并且RL和RR中至少有一个选择自式（A）、式（B）、式（C）或式（D），以及它们用于治疗疾病的方法，特别是它们用于对抗蠕虫。

  公开号：

  WO2015044397A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-1-lithiumruthenocenide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(N,N-dimethylaminomethylruthenocene)carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lithiated dimethylaminomethyl ferrocenes and ruthenocenes

  摘要：

  Dimethylaminomethylferrocenyl lithium and -ruthenocenyl lithium were generated using tin/lithium exchange reactions. The four different metallocenyl lithium compounds were analysed using NMR spectroscopy. The metallocenyl lithium reagents are useful reagents and have been shown to react with MeOD, ClSiMe3 and DMF to give air-stable derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.034

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity in vitro of new ruthenocene–chloroquine analogues
  作者：Paul Beagley、Margaret A. L. Blackie、Kelly Chibale、Cailean Clarkson、John R. Moss、Peter J. Smith

  DOI：10.1039/b205432a

  日期：——

  The syntheses of the new compounds (7-chloroquinolin-4-yl)(2-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)amine 3 and N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N′-(2-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 5 are reported. The reactions are compared to those previously reported for the preparation of the ferrocene analogues. The key step in the reaction is the regioselective synthesis of 2-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde 10 by deprotonation of dimethylaminomethylruthenocene with t-BuLi in diethyl ether, followed by the addition of DMF. In addition, 1′-dimethylaminomethylruthenocene carboxaldehyde 11 was also prepared leading to the unexpected synthesis of the 1,1′-isomers (7-chloroquinolin-4-yl)(1′-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)amine 17 and N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N′-(1′-dimethylaminomethylruthenocen-1-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 18. X-Ray crystal and molecular structures for compounds 3 and 17·H2O are reported. The 4-aminoquinoline complexes show high efficacy against the chloroquine sensitive and resistant strains of the Plasmodium falciparum parasite in vitro; these results are compared with those obtained for the analogous ferrocene compounds.

  报道了新化合物 (7-氯喹啉-4-基)(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 3 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(2-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 5 的合成。将这些反应与之前报告的类铁烯化合物的制备进行了比较。反应的关键步骤是通过在二乙醚中用 t-BuLi 去质子化二甲氨基甲基钌烯，选择性合成 2-二甲氨基甲基钌烯羧醛 10，随后加入 DMF。此外，还制备了 1'-二甲氨基甲基钌烯羧醛 11，意外合成了 1,1'-同分异构体 (7-氯喹啉-4-基)(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺) 17 和 N-(7-氯喹啉-4-基)-N'-(1'-二甲氨基甲基钌烯-1-基甲胺)乙烯-1,2-二胺 18。报道了化合物 3 和 17·H2O 的 X 射线晶体和分子结构。4-氨基喹啉配合物在体外对青蒿素敏感和耐药型的恶性疟原虫菌株表现出高效性；这些结果与类铁烯化合物的结果进行了比较。