5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate | 152785-99-4

• 英文名称: 5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate
• CAS: 152785-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: WXPLTPNJECKYBN-NUUBPPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 20β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14β-hydroxy-5α-pregnan-3β-yl α-L-rhamnopyranose-1-C,C-2-diyl ortho acetate
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 3-acetate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到5α-pregnane-3β,14β,20β-triol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k

文献信息

• Khristulas,F.S. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 193, p. 592 - 594
  作者：Khristulas,F.S. et al.

  DOI：——

  日期：——