4,5-duhydro-1H-pyrrole-1,5- dicarboxylic acid, 1- (1,1-dimethylethyl) dicyclohexylamine salt | 709031-41-4

• 英文名称: 4,5-duhydro-1H-pyrrole-1,5- dicarboxylic acid, 1- (1,1-dimethylethyl) dicyclohexylamine salt
• 英文别名: 4,5-duhydro-1H-pyrrole-1,5-dicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) dicyclohexylamine salt
• CAS: 709031-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄*C₁₂H₂₃N
• 分子量: 394.555
• InChiKey: PUIHDZXNHAMSCV-ZLTKDMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-duhydro-1H-pyrrole-1,5- dicarboxylic acid, 1- (1,1-dimethylethyl) dicyclohexylamine salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,5-dicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDES ET COMPOSES POUR PRODUIRE DES INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE-PEPTIDASE ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2004052850A3
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 磷酸 作用下， 以 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4,5-duhydro-1H-pyrrole-1,5- dicarboxylic acid, 1- (1,1-dimethylethyl) dicyclohexylamine salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDES ET COMPOSES POUR PRODUIRE DES INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE-PEPTIDASE ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2004052850A3

文献信息

• The Effect of Additives on the Zinc Carbenoid-Mediated Cyclopropanation of a Dihydropyrrole
  作者：Antonio Ramirez、Vu Chi Truc、Michael Lawler、Yun K. Ye、Jianji Wang、Chenchi Wang、Steven Chen、Thomas Laporte、Nian Liu、Sergei Kolotuchin、Scott Jones、Shailendra Bordawekar、Srinivas Tummala、Robert E. Waltermire、David Kronenthal

  DOI：10.1021/jo500966m

  日期：2014.7.3

  The synthesis of a key intermediate in the preparation of oral antidiabetic drug Saxagliptin is discussed with an emphasis on the challenges posed by the cyclopropanation of a dihydropyrrole. Kinetic studies on the cyclopropanation show an induction period that is consistent with a change in the structure of the carbenoid reagent during the course of the reaction. This mechanistic transition is associated with an underlying Schlenk equilibrium that favors the formation of monoalkylzinc carbenoid IZnCH2I relative to dialkylzinc carbenoid Zn(CH2I)(2), which is responsible for the initiation of the cydopropanation. The factors influencing reaction rates and diastereoselectivities are discussed with the aid of DFT computational studies. The rate accelerations observed in the presence of Bronsted acid-type additives correlate with the minimization of the undesired induction period and offer insights for the development of a robust process.