(R)-ferrocenyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane | 190907-16-5

• 英文名称: (R)-ferrocenyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane
• 英文别名: ferrocenyl-2-methoxyphenylphenylphosphine borane
• CAS: 190907-16-5；499120-28-4
• 化学式: C₂₃H₂₄BFeOP
• 分子量: 414.075
• InChiKey: RLIAUYYJGSGPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ferrocenyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane 在 二乙胺 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-ferrocenyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线为P-手性膦; 空间受限群体的介绍

  摘要：

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06660-0
• 作为产物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-(2-methoxyphenyl)(ferrocenyl)(phenyl)phosphine oxide 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到(R)-ferrocenyl(2-methoxyphenyl)phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  二芳基次膦酸盐的铱催化对映选择性C-H硼化

  摘要：

  P-立体磷化合物是不对称催化中普遍存在且极其重要的一类手性配体。通过分步和原子经济方式进行催化不对称合成的方法仍然非常有限。我们在此公开了一种以次膦酸盐为导向的铱催化对映选择性邻-H 硼酸化以构建 P-立体磷化合物的方案。许多官能团可以很好地耐受，以提供具有良好到出色对映选择性（高达 92% ee）的光学活性二芳基次膦酸酯。我们还展示了所得硼化产物的合成效用，包括手性膦配体前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03888

文献信息

• Ferrocenyl Diphosphines Containing Stereogenic Phosphorus Atoms. Synthesis and Application in the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Francesca Maienza、Michael Wörle、Pascal Steffanut、Antonio Mezzetti、Felix Spindler

  DOI：10.1021/om980754a

  日期：1999.3.1

  Enantiomerically pure (R)-2-methoxyphenyl(phenyl)-O-methylphosphinite borane (1a) and (R)-1-naphthyl(phenyl)-O-methylphosphinite borane (1b) react with 1,1‘-dilithioferrocene to give (S,S)-1,1‘-bis(2-methoxyphenyl(phenyl)phosphino)ferrocene borane (2a) and (S,S)-1,1‘-bis(1-naphthyl(phenyl)phosphino)ferrocene borane (2b). Deboranation with morpholine yields the diphosphines (S,S)-1,1‘-bis(2-methoxyphen

  对映体纯的（R）-2-甲氧基苯基（苯基）-O-甲基次膦酸酯硼烷（1a）和（R -1--1-萘基（苯基）-O-甲基次膦酸酯硼烷（1b）与1,1'-二硫代二茂铁反应S，S）-1,1'-双（2-甲氧基苯基（苯基）膦基）二茂铁硼烷（2a）和（S，S）-1,1'-双（1-萘基（苯基）膦基）二茂铁硼烷（2b）。用吗啉进行脱硼烷反应生成二膦（S，S）-1,1'-双（2-甲氧基苯基（苯基）膦基）二茂铁（3a）和（S，S）-1,1'-双（1-萘基（苯基） ）膦基二茂铁（图3b）以高产率和高diastereo-和对映体纯度，所确定的对应的氧化膦4一，b。X射线研究支持2a的（S，S）构型，并公开了3a在铂衍生物[PtCl 2（3a）]（5a）中的配位性能。铑（I）衍生物[Rh（COD）（3 a，b）] BF 4（6 a，b）已在各种烯烃和酮的对映选择性催化加氢中进行了制备和测试。在具有6a（97％ee）的（Z）-α