boron difluoride p-toluoylacetonate | 189136-47-8

• 英文名称: boron difluoride p-toluoylacetonate
• 英文别名: boron difluoride p-toluylacetonate；boron difluoride toluoylacetonate
• CAS: 189136-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BF₂O₂
• 分子量: 224.015
• InChiKey: BEISYQRMHPYMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boron difluoride p-toluoylacetonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到3-氨基-1-(4-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氟化硼β-酮亚胺掺杂聚合物复合材料的光谱性质

  摘要：

   抽象的 合成了基于聚碳酸酯和聚苯乙烯掺杂二氟化硼β-酮亚胺盐的发光聚合物复合材料。研究了12种具有不同取代基的染料的发光性能。研究了二氟化硼β-酮亚胺浓度对样品光谱特性的影响。研究发现，即使发光团浓度增加十倍（从 0.05% 到 0.5%），所研究的染料仍表现出单体发光。研究表明，含有二氟化硼 3-氨基-1-苯基-2-丁烯-1-酮酸酯 (1a) 和二氟化硼 3-甲氨基-1-苯基-2-丁烯-1-酮酸酯 (2a) 染料的复合材料聚苯乙烯表现出激基复合物发光。

  DOI：

  10.1134/s0018143924700243
• 作为产物：
  描述：

  boron trifluoride diacetate 、 乙酸酐 、 甲苯 反应 9.0h， 以25.3%的产率得到boron difluoride p-toluoylacetonate
  参考文献：
  名称：

  二氟化硼取代苯甲酰丙酮酸盐的合成及光谱

  摘要：

  摘要 提出了一种由供体取代的芳烃在三氟化硼作用下乙酰乙酰化一步制备二氟化硼取代苯甲酰丙酮化物的简便方法。分析了二氟化硼苯甲酰丙酮酸酯苯环上烷基和芳基取代基的性质对其光谱和发光性能的影响。表明烷基取代基不显着地增加发光量子产率。随着分子 π 系统的增加：从苯基到萘基、二苯基和蒽基的转变，发光量子产率显着提高至 0.75，红移显着提高至 536 nm。

  DOI：

  10.1134/s003602362209008x

文献信息

• 一种二氟化硼二酮类化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114805405A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种二氟化硼二酮类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种二氟化硼二酮类化合物的制备方法，包括下述步骤：在有溶剂或无溶剂条件下，将含苯环或五元杂芳环的物质A在乙酸酐和三氟化硼的作用下反应，得到二氟化硼二酮类化合物；所述二氟化硼二酮类化合物的结构为：如下所示的二氟化硼二酮基团取代在所述苯环或五元杂芳环的碳原子上。该方法简单直接，一步法即可制备得到，采用该方法制备得到的二氟化硼二酮类聚合物可作为发光材料，可应用工程塑料染色。
• Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization
  作者：Anatolii G. Mirochnik、Zakhar N. Puzyrkov、Elena V. Fedorenko、Irina V. Svistunova、Alina A. Markova、Anna V. Shibaeva、Ivan D. Burtsev、Alexey A. Kostyukov、Anton E. Egorov、Vladimir A. Kuzmin

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122319

  日期：2023.4

  Curcuminoids of boron difluoride, 1-aryl(hetaryl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-onates of boron difluoride, have been synthesized. A comparative study of the electronic structure, luminescent properties and their potential for applications in bio-imaging has been carried out. The influence of the electronic structure of α-substituents on the luminescence of compounds was studied by the methods of stationary

  已经合成了二氟化硼的类姜黄素、二氟化硼的 1-芳基（杂芳基）-5-苯基五-2,4-二烯-1-酸酯。对电子结构、发光特性及其在生物成像中的应用潜力进行了比较研究。通过稳态和时间分辨发光光谱和DFT建模的方法研究了α-取代基的电子结构对化合物发光的影响。π-供体取代基的引入导致明显的红移和发光光谱中斯托克斯位移的增加。从苯环中的 σ-供体取代基到 π-供体取代基，发光量子产率从 0.03 增加到 0.22。具有茋取代基的配合物表现出最大的斯托克斯位移和高的发光量子产率，其具有最长的π系统和最大的电荷转移效率。染料能够渗透到模型细胞系的细胞中并积累，而且积累主要发生在细胞的细胞质中。这些化合物通过 12 小时的孵育渗透到细胞中，而不会破坏其结构，也不会导致细胞快速死亡。确定了模型细胞系长期孵育期间无毒浓度的亚微摩尔范围，这是荧光成像的一个特征。由于在细胞质中均匀分布，带有萘基取代基的染料有望用于细胞质的可视化。
• Boron Difluoride β-Diketonates: IV. Reaction of p-Alkyl-substituted Benzoylacetonates with N-Bromosuccinimide
  作者：E. V. Gukhman、V. A. Reutov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000016026.56938.f2

  日期：2003.10

  Bromination of p-alkyl-substituted boron difluoride and chromium(III) benzoylacetonates with N-bromosuccinimide was studied. It was found that that the boron difluoride complexes are selectively brominated by the alkyl radical, whereas chromium toluoylacetonate, by the central carbon atom of the chelate ring.
• Gukhman; Alekhina; Reutov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 5, p. 674 - 677
  作者：Gukhman、Alekhina、Reutov、Shapkin、Shatskikh

  DOI：——

  日期：——