O-allyl-2-(1-propynyl)phenol | 211696-95-6

• 英文名称: O-allyl-2-(1-propynyl)phenol
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1-Prop-2-enoxy-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 211696-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZTQIWRBUTDQAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-2-(1-propynyl)phenol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-Methyl-3-prop-2-enyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Allylating Heteroannulation of o-Alkynyl-Allyloxybenzenes. A Route to 2-Substituted-3-Allylbenzo[b]furans

  摘要：

  在零价钯存在下，邻炔基烯丙氧基苯以中等产率生成2-取代的3-烯丙基苯并[b]呋喃。这种杂环化反应受到来自催化剂与起始烯丙基芳基醚早期反应生成的η3-烯丙基钯物种的促进。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1755
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-allyl-2-(1-propynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,7-Enynes的Silaborative碳环化。铬衍生物的非对映选择性制备

  摘要：

  由（氯二甲基甲硅烷基）频哪烷硼烷介导的钯（0）催化1,7-炔烃的碳环化反应是通过1,8-加成硅和硼官能进行的，得到官能化的环己烷衍生物，其中硼连接到环外烯烃上。通过该方法可得到各种苯并二氢吡喃衍生物。与与1，6-烯炔的类似反应相反，新形成的立体异构中心的构型由底物中存在的立体异构中心控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03479

文献信息

• Catalytic Generation of Rhodium Silylenoid for Alkene–Alkyne–Silylene [2 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Toshimichi Ohmura、Ikuo Sasaki、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00326

  日期：2019.3.15

  2 + 1] cycloaddition takes place in the rhodium-catalyzed reaction of 1,6-enynes with borylsilanes bearing an alkoxy group on the silicon atoms, which react as synthetic equivalents of silylene. The reaction proceeds efficiently in 1,2-dichloroethane at 80–110 °C in the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM) as a ligand to afford 1-silacyclopent-2-enes in good to

  烯烃-炔烃-亚甲基[2 + 2 +1]的环加成反应是在铑催化的1,6-炔烃与在硅原子上带有烷氧基的硼烷基硅烷的反应中进行的，这些硅烷作为合成的甲硅烷基等效物进行反应。在载有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）作为配体的铑催化剂存在下，反应在80-110°C的1,2-二氯乙烷中有效进行，从而以高收率或高收率得到1-silacyclopent-2-enes。
• Cycloisomerization between Aryl Enol Ether and Silylalkynes under Ruthenium Hydride Catalysis: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Kohei Takamoto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00985

  日期：2017.5.5

  Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,n-enynes have become conceptually and chemically attractive processes in the search for atom economy, which is. a key subject of current research. However, metal-catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes has not been developed. The ruthenium hydride complex catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes is reported to give benzofurans having useful functional groups, vinyl and trimethylsilylmethyl, on the 2- and 3-positions, respectively.