(S)-1-(2-{[(2S,4R)-1-(2-Amino-2-methyl-propionyl)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 186096-87-7

• 英文名称: (S)-1-(2-{[(2S,4R)-1-(2-Amino-2-methyl-propionyl)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 186096-87-7
• 化学式: C₂₆H₄₆N₄O₆
• 分子量: 510.674
• InChiKey: CZMHUQKHQCGCFC-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  131.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-{[(2S,4R)-1-(2-Amino-2-methyl-propionyl)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 H-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{2-[((2S,4R)-4-tert-Butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (S)-1-(2-{[(2S,4R)-1-(2-Amino-2-methyl-propionyl)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109