2-(2′-bromo-4′,5′-difluorophenyl)-6-butyl[1,3,6,2]-dioxazaborocan | 1581279-00-6

• 英文名称: 2-(2′-bromo-4′,5′-difluorophenyl)-6-butyl[1,3,6,2]-dioxazaborocan
• 英文别名: 2-(2′-bromo-4′,5′-difluorophenyl)-6-butyl-1,3,6,2-dioxazaborocan
• CAS: 1581279-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BBrF₂NO₂
• 分子量: 362.022
• InChiKey: SFTXRMXKKMTNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2′-bromo-4′,5′-difluorophenyl)-6-butyl[1,3,6,2]-dioxazaborocan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 potassium [2-(fluorodimethylsilyl)phenyl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑硼烷：具有改良的路易斯酸度，高二醇亲和力和强生物活性的硅苯并硼异系物

  摘要：

  介绍了重要一类杂环化合物的硅类似物苯并氧杂硼烷的合成和理化性质。它们是通过（2-溴苯基）硼酸酯与n的卤素-锂交换反应制备的-BuLi，然后将（2-lithiophenyl）二甲基硅烷进行甲硅烷基化或硼化。显然，在水的存在下，通过分子内脱氢环化反应实现了所生成的2-（二甲基甲硅烷基）苯基硼酸酯的环化。与苯并硅氧烷基硼烷的情况不同，其包含噻吩环的类似物的形成在热力学上是不利的，这通过理论计算得到了证实。与类似的苯并氧杂硼烷相比，B-O-Si键的存在会导致Lewis酸度增加。通过氟化或在硅原子上引入苯基，可以大大提高酸度。所选化合物显示出良好的抗真菌活性，因此它们是潜在的小分子治疗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00265
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氟苯基硼酸 、 N-丁基二乙醇胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(2′-bromo-4′,5′-difluorophenyl)-6-butyl[1,3,6,2]-dioxazaborocan
  参考文献：
  名称：

  氟化和硼基协同作用对邻苯二硼酸的酸度和结构行为的影响

  摘要：

  研究了一系列氟化1,2-苯二硼酸的固态和溶液结构性质以及酸度。溶液NMR研究表明，这些化合物以其脱水形式达到平衡，在最简单的情况下大概具有环状苯并二氮杂硼烷基结构。从头算算表明，通过芳环的氟化和硼中心之一与水的络合作用，可以改善这种环状半酸酐的稳定性。通过四氟-1,2-苯二硼酸的晶体结构测定证明了这一点。配位水分子与键合到四配位硼中心的OH基团参与非常强的分子间氢键结合（d O···O = 2.423（2）Å，E int= −87 kJ mol –1）。这表明实际上该化合物是氧鎓，即布朗斯台德酸，这对于硼酸是例外的。在不同的结晶条件下，四氟-1,2-苯二硼酸通过硼基团的聚集而二聚，这导致形成罕见的八元B 4 O 4环。这种配位二聚体作为舟形共聚体存在，具有氟化芳环的π-π相互作用。可以通过两个相邻的硼基的协同作用来合理化1,2-苯基二苯硼酸的酸度增加，并表现为相对较低的p K a值，范围从6

  DOI：

  10.1021/om401146p