2,5-dimethylazaferrocene-1'-carbaldehyde | 848437-87-6

• 英文名称: 2,5-dimethylazaferrocene-1'-carbaldehyde
• 英文别名: 1'-formyl-2,5-dimethylazaferrocene
• CAS: 848437-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FeNO
• 分子量: 243.088
• InChiKey: GIKMDMOLFKBGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (ferrocenylmethyl)phosphonate 、 2,5-dimethylazaferrocene-1'-carbaldehyde 在 potassium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-1-(2,5-dimethylazaferrocen-1'-yl)-2-ferrocenylethene
  参考文献：
  名称：

  Aryl (ferrocenyl)-capped ethenylazaferrocenes: synthesis, structure and electrochemistry

  摘要：

  2,5 二甲基二茂铁-1′-甲醛与苄基膦酸二乙酯、对甲氧基苄基膦酸二乙酯和(二茂铁甲基)膦酸二乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应得到了 (E)-1-(2、(E)-1-(2,5-二甲基二茂铁-1′-基)-2-苯基乙烯(2a)、(E)-1-(2,5-二甲基二茂铁-1′-基)-2-(对甲氧基苯基)乙烯(2b)和(E)-1-(2,5-二甲基二茂铁-1′-基)-2-二茂铁乙烯(2c)。循环伏安法显示，这些化合物的电化学行为与二茂铁基对应物相比有显著差异。二茂铁基化合物中的苯乙烯基团是一个吸电子基团，而在二茂铁基复合物 2a 中则显示出相反的效果。在 2,5-二甲基氮杂二茂铁中引入对甲氧基苯乙烯基会使氧化还原电位发生 370 mV 的阴极移动，而在二茂铁类似物中仅发生 60 mV 的移动。化合物 2c 由于两个非等价的茂金属基而显示出两个氧化还原波，但氧化还原中心之间只有微弱的电子耦合。我们合成了 2c 的 W(CO)5 复合物 (4)，并通过 X 射线衍射确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/b600022c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylazaferrocene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sec-BuLi 、 TMEDA 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以22%的产率得到2,5-dimethylazaferrocene-1'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与选定的亲电子锂化2,5- dimethylazaferrocene的反应

  摘要：

  2,5- dimethylazaferrocene的锂化1与秒正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下进行（如通过用d淬火2 O）对甲基基团可比程度和Cp环。然而，的反应的结果锂化1用亲电子取决于此电试剂的性质。与4-甲氧基苯甲醛只源于横向锂化的产物的反应中形成，而用从横向和环锂化得到的产物的4-甲氧基苯乙酮和4,4'-二甲氧基二，得到的混合物反应。是在锂化反应也得到同样的结果1与氯二苯基膦和二苯基二硒化物。在另一方面，在锂化的反应中观察到的Cp取代产物的只形成1与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺。选择的产物的结构（油性化合物转化成相应的结晶W（CO）5个-complexes）通过X射线衍射得到了证实。所提出的反应打开与潜在应用作为配体的均相催化的新颖条目特定取代azaferrocenes（特别是那些含有杂原子的取代基）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.083

文献信息

• The synthesis and characterisation of 1′-ethynyl-2,5-dimethylazaferrocene and derivatives
  作者：Konrad Kowalski、Janusz Zakrzewski、Nicholas J. Long、Sławomir Domagała、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.043

  日期：2006.9

  The synthesis of 1'-ethynyl-2,5-dimethylazaferrocene is reported along with its cyclic voltammetry measurements and the X-ray structure determination of its W(CO)(5)-complex. Basic coordination and organic chemistry of 1'-ethynyl-2,5-dimethylazaferrocene is also presented via derivatives incorporating cis-Pt(dppe) and Si(Et)(3) units. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.