3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1150519-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1150519-26-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IMLWAPFXXIGEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性 1,3-氢位移从丙二烯酰胺有效且实用地进入 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。

  摘要：

  描述了通过烯丙酰胺的 1,3-氢转移制备从头无环 2-酰胺二烯和 3-酰胺三烯。这些 1,3-氢转移可以通过热实现，也可以通过使用布朗斯台德酸来促进。在任一条件下，这些过程都具有高度区域选择性，有利于 alpha 位置，并且具有高度立体选择性，有利于 E 构型。此外，3-酰氨基三烯可以进行6pi-电子电环闭环，得到环状2-酰氨基二烯，并且这种电环闭环可以与1,3-氢位移同时发生。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.53

文献信息

• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。