tert-butyl (E)-3-cyclohexyl-2-propenyl carbonate | 1169852-09-8

• 英文名称: tert-butyl (E)-3-cyclohexyl-2-propenyl carbonate
• 英文别名: (E)-tert-butyl (3-cyclohexylallyl) carbonate；tert-butyl [(E)-3-cyclohexylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1169852-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: ONPFKHUGEATNCE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 tert-butyl (E)-3-cyclohexyl-2-propenyl carbonate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80 mg的产率得到1-(3-cyclohexylpropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  缺电子的多氟芳烃的直接钯催化的分子间烯丙基化

  摘要：

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201008174
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (E)-3-cyclohexyl-2-propenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  直接、分子间、对映选择性、铱催化的氨基甲酸酯烯丙基化形成氨基甲酸酯保护的支链烯丙胺

  摘要：

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。

  DOI：

  10.1021/ol901151u

文献信息

• Palladium catalyzed cascade umpolung allylation/acetalation for the construction of quaternary 3-amino oxindoles
  作者：Xi-Shang Sun、Xin Chang、Li-Min Shi、Zuo-Fei Wang、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc03075b

  日期：——

  Herein we reported a highly diastereoselective synthesis of quaternary 3-amino oxindoles bearing an acetal unit via a palladium catalyzed three-component cascade umpolung allylation/acetalation process. An array of 3-amino 3-allyl oxindoles incorporating diversified functional groups were prepared in good yields with exclusive diastereoselectivities. Further investigation demonstrated that the current

  在此，我们报道了通过钯催化的三组分级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化过程，高度非对映选择性合成带有缩醛单元的季 3-氨基羟吲哚。以良好的收率和独特的非对映选择性制备了一系列包含多种官能团的 3-氨基 3-烯丙基羟吲哚。进一步的研究表明，当前的方法也可以扩展到级联 umpolung 烯丙基化/缩醛化。
• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Indoles
  作者：Levi M. Stanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200904338

  日期：2009.10.5
• Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja105161f

  日期：2010.8.11

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.