2-(2-dibromoboryl-4-methylphenyl)pyridine | 1326720-87-9

• 英文名称: 2-(2-dibromoboryl-4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1326720-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BBr₂N
• 分子量: 338.837
• InChiKey: ZBELSTZFBBDISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dibromoboryl-4-methylphenyl)pyridine 在 copper(I) oxide 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以67.2 mg的产率得到2-(4-Methyl-2-aminophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 三溴化硼 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-dibromoboryl-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505

文献信息

• JP5660371
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cross‐Dehydrogenative Homocoupling of 2‐Aryl‐N‐heterocycles and Application to the Synthesis of Phenylpyridine Borane Dimers
  作者：Longhui Gao、Sophie Feuillastre、Gilles Clavier、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/ejoc.202201164

  日期：——

  AbstractA method for the synthesis of 2‐aryl‐N‐heterocyclic dimers via a cross‐dehydrogenative homocoupling (homo‐CDC) has been developed using commercially available Ruthenium on charcoal as catalyst and iron trichloride as oxidant. A large variety of heterocyclic scaffolds and functional groups are tolerated and a complete regioselectivity resulting from the activation of the less sterically hindered C−H bonds was observed for meta‐substituted substrates. Starting from several homocoupling products obtained, a series of pyridine‐borane complexes was synthesized and the impact of the dimerization on their photophysical properties was studied and rationalized using theoretical calculations.