1-carboxymethyl-3-formylamino-o-carborane | 858859-46-8

• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-formylamino-o-carborane
• 英文别名: (3-formamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1yl)acetic acid；(S_P)-(3-formamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid；(R_P)-(3-formamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid
• CAS: 858859-46-8
• 化学式: C₅H₁₅B₁₀NO₃
• 分子量: 245.289
• InChiKey: QNAOZMOZGAGXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 1-carboxymethyl-3-formylamino-o-carborane 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以68%的产率得到tert-butyl N-(S_P)-(3-formamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetyl-(S)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  （3-氨基-1,2- dicarba-的对映体纯的衍生物的制备闭合碳-dodecaboran -1-基）乙酸

  摘要：

  对映体纯的N-和C-保护的平面手性（3-氨基-1,2-二氨基甲酰-氯-十二碳硼烷-1-基）乙酸（> 99％ee）的衍生物首先通过高收率得到HPLC分离和合成程序的结合。已经基于（S）-氨基酸的非对映异构体衍生物的X射线衍射数据确定了碳硼烷片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S_P)-(3-formamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-carboxymethyl-3-formylamino-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  （3-氨基-1,2- dicarba-的对映体纯的衍生物的制备闭合碳-dodecaboran -1-基）乙酸

  摘要：

  对映体纯的N-和C-保护的平面手性（3-氨基-1,2-二氨基甲酰-氯-十二碳硼烷-1-基）乙酸（> 99％ee）的衍生物首先通过高收率得到HPLC分离和合成程序的结合。已经基于（S）-氨基酸的非对映异构体衍生物的X射线衍射数据确定了碳硼烷片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.018

文献信息

• Piezoactive amino acid derivatives containing fragments of planar-chiral <i>ortho</i>-carboranes
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Alla S. Nuraeva、Pavel A. Slepukhin、Galina L. Levit、Pavel S. Zelenovskiy、Vladimir Ya. Shur、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1039/c8tc02266f

  日期：——

  A series of novel (S)-amino acid derivatives bearing planar-chiral (3-acylamino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetyl substituents was synthesized. Carboranyl amino esters were obtained in a diastereomerically pure form (according to chiral HPLC). Single crystals of individual diastereomers were studied by optical microscopy, X-ray diffraction analysis and piezoresponse force microscopy. The piezoelectric

  一系列新颖的（小号） -氨基酸衍生物轴承的平面手性（3-酰氨基-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran -1-基）乙酰基的取代基进行合成。以非对映体纯形式（根据手性HPLC）获得碳硼烷基氨基酯。通过光学显微镜，X射线衍射分析和压电响应力显微镜研究了单个非对映异构体的单晶。某些化合物的压电活性已显示出超过大多数已知有机压电材料的压电活性。
• Synthesis of carborane analogues of γ-aminobutanoic acid
  作者：Valentina A. Ol’shevskaya、Rami Ayuob、Zhanna G. Brechko、Pavel V. Petrovskii、Elena G. Kononova、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.056

  日期：2005.6

  preparation of high yields of novel N-protected carborane amino acid derivatives, 3-acylamino-1-carboxymethyl-2-R-o-carboranes (R = H, Me, Ph), is reported. The synthesis starts from readily available 3-amino-o-carboranes and includes the protection of amino group, introduction of carboxymethyl function to the carbon atom of polyhedron via the metallation of carborane CH bond with sodium amide in liquid ammonia

  报道了制备高产率的新型N-保护的碳硼烷氨基酸衍生物，3-酰基氨基-1-羧甲基-2-R- o-碳硼烷（R ＝ H，Me，Ph）的通用方法。合成从容易获得的3-氨基-邻氨基甲酸酯开始，包括氨基的保护，通过碳硼烷CH键与氨基钠在液氨中的金属化将羧甲基官能团引入多面体的碳原子，以及处理相应的钠碳硼烷与溴乙酸钠。在酸性介质中研究了N-酰化碳硼烷氨基酸的脱保护。根据所采用的过程闭合碳-或巢-carborane氨基酸得到。