O-(2-Ethoxycarbonylethyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 37979-68-3

• 英文名称: O-(2-Ethoxycarbonylethyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• CAS: 37979-68-3
• 化学式: C₉H₁₉Cl₂N₂O₄P
• 分子量: 321.141
• InChiKey: RAJNBEKVFWPPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羧基磷酰胺苄酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O-(2-Ethoxycarbonylethyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺代谢物及其相关化合物的研究。一世。

  摘要：

  从兔子尿液中分离出两种环磷酰胺（1）的晶体代谢物（2，3）。通过其物化数据确定了2和3的结构，并通过合成加以确认。简要讨论了2和3在活体动物中1的代谢途径中的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1612

文献信息

• Cyclophosphamide metabolites and their related compounds. 2. Preparation of an active species of cyclophosphamide and related compounds
  作者：Akira Takamizawa、Saichi Matsumoto、Tsuyoshi Iwata、Yoshihiro Tochino、Ken Katagiri、Kenji Yamaguchi、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00238a011

  日期：1975.4

  A synthetic study was made on the active metabolite of cyclophosphamide. Ozonolysis of O-(3 butenyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate, prepared by reaction of POC13 with 3-buten-1-ol followed by treatment with N,N-bis(2-chloroethyl)amine (nor mustard) and NH3, afforded 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-hydroperoxytetrahydro-2H-1, 3,2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-hydroperoxycyclophosphamide). Deoxygenation

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。