4-methyl-8-((2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)ethynyl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 1313026-16-2

• 英文名称: 4-methyl-8-((2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)ethynyl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 1313026-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BN₂O₆S
• 分子量: 426.258
• InChiKey: FNJYROPUTYBUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-((2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)ethynyl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 [((p-CF3C6H4)3PAu)3(μ(3)-O)]BF4 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基 MIDA 硼酸酯的串联环异构化/Suzuki 偶联

  摘要：

  描述了涉及芳基乙炔基-N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的串联金催化环异构化/Suzuki 交叉偶联序列。这种串联两步方法将均相金催化的温和性与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯的多功能性相结合，能够快速组装各种芳基取代的杂环，而无需分离或纯化任何杂环 MIDA 硼酸酯中间体。该方法的另一个主要优点是可以由单一 MIDA 硼酸酯炔前体制备多种带有不同芳基的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl MIDA boronate 、 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到4-methyl-8-((2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)ethynyl)-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基 MIDA 硼酸酯的串联环异构化/Suzuki 偶联

  摘要：

  描述了涉及芳基乙炔基-N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的串联金催化环异构化/Suzuki 交叉偶联序列。这种串联两步方法将均相金催化的温和性与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯的多功能性相结合，能够快速组装各种芳基取代的杂环，而无需分离或纯化任何杂环 MIDA 硼酸酯中间体。该方法的另一个主要优点是可以由单一 MIDA 硼酸酯炔前体制备多种带有不同芳基的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.011

文献信息

• Scope and limitations of a DMF bio-alternative within Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulation
  作者：Kirsty L Wilson、Alan R Kennedy、Jane Murray、Ben Greatrex、Craig Jamieson、Allan J B Watson

  DOI：10.3762/bjoc.12.187

  日期：——

  Pd-catalysed C–C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis. Herein, we describe the scope and limitations of an alternative to DMF derived from renewable sources (Cyrene^TM) in Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulations.

  Pd催化的C-C键形成是制药和农药行业中的重要工具。许多这些反应在极性无质子溶剂上严重依赖；然而，尽管它们的实用性，这些溶剂与更可持续化学合成的发展方向不兼容。在这里，我们描述了一种来自可再生来源（Cyrene™）的DMF替代品在Sonogashira交叉偶联和Cacchi型环化反应中的范围和局限性。