α-methylbenzylamine-borane | 106862-31-1

• 英文名称: α-methylbenzylamine-borane
• 英文别名: (S)-(-)-α-methylbenzylamine borane；1-phenylethan-1-amine borane
• CAS: 106862-31-1；34566-00-2；34566-01-3
• 化学式: C₈H₁₄BN
• 分子量: 135.017
• InChiKey: XQRBTFQBCLIYAO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylbenzylamine-borane 、 苯甲酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-(-)-n-苯甲酰基-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  氨基硼烷作为直接酰胺化羧酸的双重用途试剂

  摘要：

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03184
• 作为产物：
  描述：

  borane tetrahydrofuran 、 α-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以>99的产率得到α-methylbenzylamine-borane
  参考文献：
  名称：

  通过11B和1H NMR研究芳族胺硼烷

  摘要：

  摘要1 H和11 B NMR光谱用于衍生自芳基，苄基，苯乙基和苯二胺的单和双硼烷加合物，但光谱数据与NB键的性质之间没有简单的关系。通过平衡反应对芳香胺对BH 3的亲和力进行比较研究可能对建立相对碱性的规模具有重要价值。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84849-4

文献信息

• Activation of sodium borohydride <i>via</i> carbonyl reduction for the synthesis of amine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Randy Lin

  DOI：10.1039/d1dt03495b

  日期：——

  carbonyl reduction by sodium borohydride is described. Unlike the prior bicarbonate-mediated protocol, which proceeds via a salt metathesis reaction, the carbon dioxide-mediated synthesis proceeds via reduction to a monoformatoborohydride intermediate. This has been verified by spectroscopic analysis, and by using aldehydes and ketones as the carbonyl source for the activation of sodium borohydride. This

  胺-硼烷的通用性高的合成通过由硼氢化钠羰基还原进行说明。与通过盐复分解反应进行的先前碳酸氢盐介导的方案不同，二氧化碳介导的合成通过还原为单甲硼氢化物中间体进行。这已通过光谱分析和使用醛和酮作为羰基源来活化硼氢化钠而得到证实。该过程已用于生产具有 1°-、2°- 和 3°- 胺的硼烷配合物，包括具有硼烷反应性官能团的那些、杂芳基胺和一系列膦。
• Effects of amine-borane structure on the stoichiometry, rate and mechanism of reaction with hypochlorous acid: hydride oxidation versus B-chlorination
  作者：Kevin E. Bell、Curtis R. Kelly、David E. Minter、Henry C. Kelly

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85601-7

  日期：1993.9

  involve bimolecular rate-limiting attack of HOCl on amine-borane with different intimate mechanisms arising from correspondingly different activated complexes. A low reactivity of quinoline-monochloroborane with hypochlorite precludes the involvement of a chloroborane as a common intermediate in both processes. The activation free-energy for chlorination of trimethylamine-borane is higher than δ G ≠ values

  摘要各种环取代的苄胺-硼烷以及α-甲基和N-甲基苄胺-硼烷与NaOCl反应进行氢化物氧化和N-氯化反应，而N，N-二甲基苄胺-硼烷经过B-氯化反应生成胺混合物。氯硼烷。结果与先前确定的与被氧化的烷基和非芳族杂环仲胺-硼烷以及它们的三级对应物进行B-氯化反应的反应模式一致。当前的研究表明，喹啉系列中叔胺的硼烷加合物通过氧化途径发生反应。环或α-甲基取代对苄胺-硼烷氧化速率的影响可忽略不计，而N-甲基取代引起的三倍降低。苄胺-硼烷反应显示出适度的底物同位素效应（k BH3 / k BD3≅1.3），明显的逆溶剂同位素效应（k D2O / k H 2 O 3）和速率的pH依赖性，表明饱和动力学低于pH 7.5 。建议氧化和B-氯化都涉及HOCl对胺-硼烷的双分子限速攻击，其具有由相应不同的活化复合物引起的不同的密切机制。喹啉-一氯硼烷与次氯酸盐的低反应性排除了氯硼烷作为两种方法的常见中间体。三甲
• Evidence of Dihydrogen Bonding of a Chiral Amine-Borane Complex in Solution by VCD Spectroscopy
  作者：Christian Merten、Christopher J. Berger、Robert McDonald、Yunjie Xu

  DOI：10.1002/anie.201403690

  日期：2014.9.8

  dichroism (VCD) spectra of a chiral amine–borane in solution are investigated. By comparison of experimental and calculated spectra, unique VCD spectral signatures, which can be attributed to the formation of dihydrogen‐bonded dimers in solution, are identified for the first time. These VCD features are highly sensitive to the specific dihydrogen‐bonding topologies utilized by the chiral amine–borane subunits

  研究了溶液中手性胺-硼烷的红外光谱和振动圆二色性（VCD）光谱。通过对实验光谱和计算光谱进行比较，首次确定了可归因于溶液中形成氢键的二聚体的独特VCD光谱特征。这些VCD功能对手性胺-硼烷亚基所利用的特定的氢键结合拓扑非常敏感，因此可以提供溶液中这些氢键结合物种的直接结构信息。还揭示了溶液中和固态中二氢结合排列的差异。