3-acetylamino-1-carboxymethyl-o-carborane | 858859-43-5

• 英文名称: 3-acetylamino-1-carboxymethyl-o-carborane
• 英文别名: (3-acetamido-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid
• CAS: 858859-43-5
• 化学式: C₆H₁₇B₁₀NO₃
• 分子量: 259.316
• InChiKey: LPZJJOMTDPRYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3-acetylamino-1-carboxymethyl-o-carborane 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到3-ammonium-1-carboxymethyl-o-carborane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸的碳硼烷类似物的合成

  摘要：

  报道了制备高产率的新型N-保护的碳硼烷氨基酸衍生物，3-酰基氨基-1-羧甲基-2-R- o-碳硼烷（R ＝ H，Me，Ph）的通用方法。合成从容易获得的3-氨基-邻氨基甲酸酯开始，包括氨基的保护，通过碳硼烷CH键与氨基钠在液氨中的金属化将羧甲基官能团引入多面体的碳原子，以及处理相应的钠碳硼烷与溴乙酸钠。在酸性介质中研究了N-酰化碳硼烷氨基酸的脱保护。根据所采用的过程闭合碳-或巢-carborane氨基酸得到。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-acylamino)-o-carborane 、 sodium 2-bromoacetate 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以92%的产率得到3-acetylamino-1-carboxymethyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸的碳硼烷类似物的合成

  摘要：

  报道了制备高产率的新型N-保护的碳硼烷氨基酸衍生物，3-酰基氨基-1-羧甲基-2-R- o-碳硼烷（R ＝ H，Me，Ph）的通用方法。合成从容易获得的3-氨基-邻氨基甲酸酯开始，包括氨基的保护，通过碳硼烷CH键与氨基钠在液氨中的金属化将羧甲基官能团引入多面体的碳原子，以及处理相应的钠碳硼烷与溴乙酸钠。在酸性介质中研究了N-酰化碳硼烷氨基酸的脱保护。根据所采用的过程闭合碳-或巢-carborane氨基酸得到。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.01.056

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure derivatives of (3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Veronika O. Ustinova、Evgeny N. Chulakov、Valentina A. Ol'shevskaya、Pavel A. Slepukhin、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.018

  日期：2018.12

  enantiomerically pure N- and C-protected derivatives of planar-chiral (3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetic acid (>99% ee) have first been obtained in good yields via a combination of HPLC separation and synthetic procedures. Assignment of absolute configuration of the carborane fragments has been made based on the X-ray diffraction data of diastereoisomeric derivatives of (S)-amino acids

  对映体纯的N-和C-保护的平面手性（3-氨基-1,2-二氨基甲酰-氯-十二碳硼烷-1-基）乙酸（> 99％ee）的衍生物首先通过高收率得到HPLC分离和合成程序的结合。已经基于（S）-氨基酸的非对映异构体衍生物的X射线衍射数据确定了碳硼烷片段的绝对构型。
• Piezoactive amino acid derivatives containing fragments of planar-chiral <i>ortho</i>-carboranes
  作者：Dmitry A. Gruzdev、Alla S. Nuraeva、Pavel A. Slepukhin、Galina L. Levit、Pavel S. Zelenovskiy、Vladimir Ya. Shur、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1039/c8tc02266f

  日期：——

  A series of novel (S)-amino acid derivatives bearing planar-chiral (3-acylamino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)acetyl substituents was synthesized. Carboranyl amino esters were obtained in a diastereomerically pure form (according to chiral HPLC). Single crystals of individual diastereomers were studied by optical microscopy, X-ray diffraction analysis and piezoresponse force microscopy. The piezoelectric

  一系列新颖的（小号） -氨基酸衍生物轴承的平面手性（3-酰氨基-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran -1-基）乙酰基的取代基进行合成。以非对映体纯形式（根据手性HPLC）获得碳硼烷基氨基酯。通过光学显微镜，X射线衍射分析和压电响应力显微镜研究了单个非对映异构体的单晶。某些化合物的压电活性已显示出超过大多数已知有机压电材料的压电活性。