Bis(<1,2,5>thiadiazolo)-<3,4-b;3',4'-e>pyrazin | 113055-86-0

• 英文名称: Bis(<1,2,5>thiadiazolo)-<3,4-b;3',4'-e>pyrazin
• 英文别名: bis[1,2,5-thiadiazolo][3,4-b;3’,4’-e]pyrazine；bis([1,2,5]thiadiazolo)-[3,4-b;3',4'-e]pyrazine；Bis([1,2,5]thiadiazolo)-[3,4-b;3',4'-e]pyrazin；5lambda4,11-Dithia-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene；5λ4,11-dithia-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),2,4,5,7,9-hexaene
• CAS: 113055-86-0
• 化学式: C₄N₆S₂
• 分子量: 196.216
• InChiKey: UETNTHPMCCZLNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-329 °C (decomp)
• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(<1,2,5>thiadiazolo)-<3,4-b;3',4'-e>pyrazin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到5,11-Diselena-2,4,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  由1,2,5-噻二唑直接合成稠合的1,2,5-硒代二唑

  摘要：

  已经开发了由相应的1,2,5-噻二唑和二氧化硒短而方便地合成稠合的1,2,5-硒代二唑的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.106
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Diamino<1,2,5>thiadiazolo<3,4-b>pyrazin 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到Bis(<1,2,5>thiadiazolo)-<3,4-b;3',4'-e>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Yoshiro; Saito, Kenichi; Suzuki, Takanori, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• New Charge-Transfer Complexes with 1,2,5-Thiadiazoles as Both Electron Acceptors and Donors Featuring an Unprecedented Addition Reaction
  作者：Elena A. Chulanova、Elena A. Pritchina、Lorraine A. Malaspina、Simon Grabowsky、Farzin Mostaghimi、Jens Beckmann、Irina Yu. Bagryanskaya、Margarita V. Shakhova、Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Nina P. Gritsan、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/chem.201604121

  日期：2017.1.18

  upon formation of a C−N bond between atom C7 of D and pyrazine atom N4 of A, accompanied by hydrogen atom transfer from C7 to another pyrazine atom N8 (compound 5). According to DFT calculations, the reaction is a multistep process featuring diradical intermediates and hydrogen atom intramolecular migration over four positions. Molecular and crystal structures of 5 (solvate with toluene) were elucidated

  新型电荷转移（CT）配合物的设计和合成对于基础化学及其在材料科学中的应用非常重要。除了最近描述的同时具有1,2,5-噻二唑系列的电子受体（A）和供体（D）的第一个CT络合物（1 ; A：4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑; D：4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑），此处为新颖的CT配合物2和3与1,2,5-噻二唑同时为A（4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑和[1合成了（2,5]噻二唑[3,4– c ] [1,2,5]噻二唑）和D（4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑）。该系列由具有[1,2,5] thiadiazolo [3,4‐ c的复合物4完成] [1,2,5]噻二唑（A）和苯氧蝶呤（D）。配合物2 – 4的结构通过单晶X射线衍射（XRD）以及溶液和固态UV / Vis光谱进行表征。通过密度泛函理论（DFT）计算获得了它们形成的热力学，通过分子中原子的量子理论（QTAIM）计算了它们的键合
• MUKAI, TOSHIO;YAMASHITA, YOSHIRO
  作者：MUKAI, TOSHIO、YAMASHITA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——