3-[2-(6-heptynoic acid)-thien-5-yl]-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1610621-68-5

• 英文名称: 3-[2-(6-heptynoic acid)-thien-5-yl]-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1610621-68-5
• 化学式: C₂₆H₂₃BF₂N₂O₂S₂
• 分子量: 508.421
• InChiKey: AQJPEXRARUEHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-[2-(6-heptynoic acid)-thien-5-yl]-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-3-(thien-2-yl)-5-[thien-2-yl-5-(6-heptynoic acid succinimidyl ester)]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  水溶性发红噻吩基-BODIPYs的合成和牛血清白蛋白标记

  摘要：

  已经实现了三种红色和水溶性的噻吩基-BODIPY的合成。选择三甲基（炔丙基）铵基作为水溶性的载体。在噻吩基单元的2位或硼原子的4位引入一个或两个阳离子臂。这些染料在600 nm处有明显的吸收，在650 nm处有强烈的发射，在水中的量子产率约为60％。通过柔性臂将此类BODIPY接枝到BSA上非常有效，可以以受控方式粘贴1到30个标签。测量了非常强的荧光（量子产率为56％），并且在PBS缓冲液中以低的上样比率（1：5 BSA /标记）没有染料聚集。

  DOI：

  10.1002/chem.201303988
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-difluoro-2,6-dimethyl-3,5-(dithien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 3-[2-(6-heptynoic acid)-thien-5-yl]-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-5-(thien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  水溶性发红噻吩基-BODIPYs的合成和牛血清白蛋白标记

  摘要：

  已经实现了三种红色和水溶性的噻吩基-BODIPY的合成。选择三甲基（炔丙基）铵基作为水溶性的载体。在噻吩基单元的2位或硼原子的4位引入一个或两个阳离子臂。这些染料在600 nm处有明显的吸收，在650 nm处有强烈的发射，在水中的量子产率约为60％。通过柔性臂将此类BODIPY接枝到BSA上非常有效，可以以受控方式粘贴1到30个标签。测量了非常强的荧光（量子产率为56％），并且在PBS缓冲液中以低的上样比率（1：5 BSA /标记）没有染料聚集。

  DOI：

  10.1002/chem.201303988