1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)-2-propanol | 57641-56-2

• 英文名称: 1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 57641-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: YCFHFDGSJCOHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)-2-propanol 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷的降胆固醇活性。

  摘要：

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。

  DOI：

  10.1021/jm00224a006
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 、 sodium 4-chlorophenolate 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-(4-methylphenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  在水中存在β-环糊精的情况下，用苯氧化物对环氧乙烷类化合物进行高度区域选择性的开环。

  摘要：

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。

  DOI：

  10.1021/jo034194n

文献信息

• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。