hydroxy-[7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazacyclopentadecinato-(2)-κN22,κN23,κN24]-boron(III) | 182561-76-8

• 英文名称: hydroxy-[7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazacyclopentadecinato-(2)-κN22,κN23,κN24]-boron(III)
• 英文别名: hydroxy-[7,12:14,19-diamino-21,5-nitro-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazacyclopentadecinato-(2)-kN22,kN23,kN24]-boron(III)；hydroxido(subphthalocyaninato)boron(III)；hydroxosubphthalocyaninatoboron；HO-boronsubphthalocyanine；Hydroxy-BsubPc；HO-BsubPc
• CAS: 182561-76-8
• 化学式: C₂₄H₁₃BN₆O
• 分子量: 412.218
• InChiKey: NEQULMUTECEJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-[7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazacyclopentadecinato-(2)-κN22,κN23,κN24]-boron(III) 在 吡啶 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 PhO(boron subphthalocyanine)
  参考文献：
  名称：

  硼亚酞菁硼的假卤化物

  摘要：

  报道了一系列的亚酞菁硼硼（BsubPc）假卤化物的合成和研究。已将每种假卤化物与更常见的BsubPc氯化物和溴化物进行了比较，并且我们发现大多数假卤化物在标准苯氧基化和水解条件下反应较慢。三种假卤化物（TsO-BsubPc，MsO-BsubPc和BsO-BsubPc）即使在存在水的情况下经过较长时间也不会水解。获得了TsO-，MsO-和ClsO-BsubPc的单晶，并明确确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/jo202365x
• 作为产物：
  描述：

  4-toluenesulfonate-boronsubphthalocyanine 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 hydroxy-[7,12:14,19-diimino-21,5-nitrilo-5H-tribenzo[c,h,m][1,6,11]triazacyclopentadecinato-(2)-κN22,κN23,κN24]-boron(III)
  参考文献：
  名称：

  硼亚酞菁硼的假卤化物

  摘要：

  报道了一系列的亚酞菁硼硼（BsubPc）假卤化物的合成和研究。已将每种假卤化物与更常见的BsubPc氯化物和溴化物进行了比较，并且我们发现大多数假卤化物在标准苯氧基化和水解条件下反应较慢。三种假卤化物（TsO-BsubPc，MsO-BsubPc和BsO-BsubPc）即使在存在水的情况下经过较长时间也不会水解。获得了TsO-，MsO-和ClsO-BsubPc的单晶，并明确确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/jo202365x

文献信息

• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• Synthese und strukturelle Charakterisierung von Borsubphthalocyaninaten
  作者：Roland Potz †、Melanie Göldner、Heiner Hückstädt、Ursula Cornelissen、Andreas Tutaß、Heiner Homborg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200002)626:2<588::aid-zaac588>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  schlieslich durch Substitution von [B(Br)spc] mit den entsprechenden Carbonsauren, die dabei als Solvens dienen. Die Komplexe werden elektrochemisch sowie durch UV-VIS, IR/FIR-, Resonanz-Raman- und 1H/10B-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Typische B–X-Valenzschwingungen liegen bei 622 (X = Br), 950 (Cl), 1063 (F), 1096 cm–1 (OH) sowie zwischen 1119 und 1052 cm–1 (OR) und 985 und 1028 cm–1 (OOCR). Die grose

  卤代亚酞菁硼，[B (X) spc] (X = F, Cl, Br) 当邻苯二甲腈与三卤化硼在喹啉 (X = F) 或相应的卤代苯中加热时形成。[B (C6H5) spc] 由邻苯二甲腈和硼酸四苯酯或四苯氧化硼制备。[B (Br) spc]用于在吡啶/HOR中通过配体取代制备[B (OR) spc] (R = H, CH (CH3) 2, C ( ) 3, )。[B (OOCR) spc] (R = H, CX3 (X = H, Cl, F), CH2X (X = Cl, ), ) 最终通过将 [B (Br) spc] 替换为相应的羧酸，用作溶剂。配合物的电化学特性以及 UV-VIS、IR/FIR、共​​振拉曼和 1H/10B-NMR 光谱。典型的 B – X 伸缩振动为 622 (X = Br)、950 (Cl)、1063 (F)、1096 cm – 1 (OH)
• μ-Oxo-Bridged Subphthalocyanine Dimers: Preparation and Characterization by X-ray Structure Analysis
  作者：Yasuhiro Yamasaki、Tomohiro Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20110182

  日期：2011.11.15

  In connection with our previous research on μ-oxo-bridged metal phthalocyanine dimers, we have synthesized μ-oxo-bridged subphthalocyanine dimers (μ-oxo subpc dimers) with various peripheral substituents and studied their properties. Compared to the corresponding subpc monomer, the Q-band absorption of subpc dimers broadens, the wavelength undergoes a blue shift by approximately 30–35 nm, and the molar absorptivity is enhanced almost 1.5–2.0 times. Additionally, its solubility in various organic solvents is much improved. We carried out an X-ray crystal structure analysis of [B(subpc)}2O] and provided a direct observation of its asymmetric structure for the first time.

  与我们之前对μ-氧桥接金属酞菁二聚体的研究相关，我们合成了具有多种外围取代基的μ-氧桥接亚酞菁二聚体（μ-氧亚酞菁二聚体）并研究了它们的性质。与相应的亚酞菁单体相比，亚酞菁二聚体的Q带吸收变宽，波长蓝移约30-35纳米，摩尔吸光度增强了近1.5-2.0倍。此外，它在各种有机溶剂中的溶解度有了显著提高。我们对[B(subpc)}2O]进行了X射线晶体结构分析，并首次直接观察到了其不对称结构。
• Some observations regarding the behavior of boron subphthalocyanines in polar aprotic solvents
  作者：Andrew S. Paton、Timothy P. Bender

  DOI：10.1142/s1088424614500886

  日期：2014.10

  In this paper, we describe some observations from the attempted reaction of Br - BsubPc with phenol in DMF and DMAc. During these efforts, we found that Br - BsubPc reacts with the respective solvents to produce axially substituted formate- BsubPc and acetate- BsubPc . When no phenol is present the reaction proceeds to completion in a relatively short period of time. However, when phenol was present in DMF the reaction produced a mixture of formate- BsubPc , phenoxy- BsubPc , and HO - BsubPc . Similar results were found for the less-reactive Cl - BsubPc and MsO - BsubPc . Aside from these observations, it was found that simple heating in wet acetone of Br - BsubPc quantitatively produced HO - BsubPc after a facile workup. This method of producing HO - BsubPc removes the high temperatures, long reaction times, and harmful chemicals required in other synthetic methods. These results are relevant to anyone considering the reaction of BsubPcs in polar aprotic solvents.

  在本文中，我们介绍了尝试在 DMF 和 DMAc 中使 Br - BsubPc 与苯酚反应的一些观察结果。在这些尝试中，我们发现 Br - BsubPc 与相应的溶剂反应生成轴向取代的甲酸- BsubPc 和乙酸- BsubPc。当没有苯酚存在时，反应会在相对较短的时间内完成。然而，当 DMF 中含有苯酚时，反应生成了甲酸- BsubPc、苯氧基- BsubPc 和 HO - BsubPc 的混合物。反应较弱的 Cl - BsubPc 和 MsO - BsubPc 也有类似的结果。除了这些观察结果外，还发现在湿丙酮中对 Br - BsubPc 进行简单加热后，经过简单加工就可定量生成 HO - BsubPc。这种生产 HO - BsubPc 的方法避免了其他合成方法所需的高温、长反应时间和有害化学物质。这些结果对任何考虑在极性非沸腾溶剂中进行 BsubPcs 反应的人都有意义。
• Optical Layer including mu-oxo-bridged boron-subphthalocyanine dimer
  申请人：Mori Tomohiro

  公开号：US20080210128A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  An optical layer comprises μ-oxo-bridged boron subphthalocyanine dimer. The μ-oxo-bridged boron subphthalocyanine dimer is represented by the following chemical formula (1). (In the chemical formula (1), Z 1 to Z 12 are the same or different to each other and selected from the groups consisting of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxyl group and a thioether group. Z 1 to Z 12 have one or more substitutional groups or have no substitutional group.)

  一个光学层包括μ-氧桥联硼次酞菁二聚体。μ-氧桥联硼次酞菁二聚体由以下化学式（1）表示。(在化学式（1）中，Z1到Z12彼此相同或不同，选自包括氢原子、羟基、巯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基、氨基、烷氧基和硫醚基的基团。Z1到Z12具有一个或多个取代基或无取代基。)