benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-6-O-(N-tert-butoxycarbonyl-O4-benzyl-D-aspartyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 912941-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-6-O-(N-tert-butoxycarbonyl-O4-benzyl-D-aspartyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-6-O-(N-tert-butoxycarbonyl-O⁴-benzyl-D-aspartyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 912941-69-6
• 化学式: C₇₃H₁₀₄N₂O₁₆
• 分子量: 1265.63
• InChiKey: JJPAJVOLZNYRQG-SQUIEQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  229.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-6-O-(N-tert-butoxycarbonyl-O4-benzyl-D-aspartyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以51 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含酸性氨基酸的脂质A单糖类似物的合成：探索内毒素和拮抗活性的结构基础。

  摘要：

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.051
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 benzyloxycarbonylmethyl 3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-((R)-3-benzyloxytetradecanoylamino)-6-O-(N-tert-butoxycarbonyl-O4-benzyl-D-aspartyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含酸性氨基酸的脂质A单糖类似物的合成：探索内毒素和拮抗活性的结构基础。

  摘要：

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.051