1-C6H4-4-F-2-COOH-1.2-C2B10H10 | 32802-26-9

• 英文名称: 1-C6H4-4-F-2-COOH-1.2-C2B10H10
• CAS: 32802-26-9
• 化学式: C₉H₁₅B₁₀FO₂
• 分子量: 282.325
• InChiKey: MMRFEDHAQGTNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C6H4-4-F-2-COOH-1.2-C2B10H10 、 碘苯二乙酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct and Regioselective Palladium(II)-Catalyzed B(4)–H Monoacyloxylation and B(4,5)–H Diacetoxylation of o-Carborane Acids with Phenyliodonium Dicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01804

文献信息

• Iridium-Catalyzed Cyclative Indenylation and Dienylation through Sequential B(4)–C Bond Formation, Cyclization, and Elimination from <i>o</i>-Carboranes and Propargyl Alcohols
  作者：Yonghyeon Baek、Kiun Cheong、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Dongwook Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jacs.0c02121

  日期：2020.6.3

  indenylation through sequential B(4)-C and intramolecular C-C bond formation from o-carboranes and propargyl alcohols, leading to the formation of B(4)-indenylated-o-carboranes with excellent regioselectivity via direct B-H activation. Moreover, the iridium-catalyzed regioselective 1,3-dienylation has been accessed through sequential B-H activation, dehydration, and decarboxylation, producing B(4)-dienylated-o-carboranes

  本文描述了第一个铱催化的环化茚基化，通过连续的 B(4)-C 和分子内 CC 键从邻碳硼烷和炔丙醇形成，导致通过直接形成具有优异区域选择性的 B(4)-茚基-邻碳硼烷BH 激活。此外，铱催化的区域选择性 1,3-二烯化已通过连续 BH 活化、脱水和脱羧来访问，产生 B(4)-二烯化-邻碳硼烷。.
• Iridium(III)-Catalyzed B(4)-Acylmethylation and B(3,5)-Diacylmethylation from <i>o</i>-Carboranes and Sulfoxonium Ylides
  作者：Gi Hoon Ko、Kyusik Um、Hee Chan Noh、Jin Young Kim、Haneal Jeong、Chanyoung Maeng、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00103

  日期：2022.3.4

  iridium(III)-catalyzed regioselective acylmethylation of the cage B(4)–H bond in o-carborane acids with sulfoxonium ylides is demonstrated through B(4)–H activation in ethanol under very mild conditions, affording a number of B(4)-acylmethylated o-carboranes. Additionally, the selective sequential B(4)- and B(6)-acylmethylation reactions finally gave B(3,5)-diacylmethylated o-carboranes in one pot.

  通过在非常温和的条件下乙醇中的 B(4)-H 活化，证明了在非常温和的条件下，通过 B(4)-H 活化，在邻碳硼烷酸中的笼 B(4)-H 键与锍叶立德的铱(III) 催化区域选择性酰基甲基化，提供了许多 B( 4)-酰基甲基化邻碳硼烷。此外，选择性顺序 B(4)-和 B(6)-acylmethylation 反应最终在一锅中产生 B(3,5)-diacylmethylated o -carboranes。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective B(4)–H Allenylation of <i>o</i>-Carboranes by Ball Milling
  作者：Seohyun Shin、Kyusik Um、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Dongwook Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00756

  日期：2022.5.6

  We disclose an iridium(III)-catalyzed regioselective B(4)–H allenylation of o-carboranes from o-carborane acids and propargyl carbonates under ball-milling conditions. This study sheds light on a novel method to accomplish regioselective B(4)-allenylation of o-carborane that cannot be realized through conventional solution-based reactions. Control experiments, including solution, neat, microwave, and

  我们公开了在球磨条件下由o-碳硼烷酸和碳酸炔丙酯对o-碳硼烷进行铱 (III) 催化的区域选择性 B(4)-H 烯基化反应。这项研究揭示了一种新的方法来实现邻碳硼烷的区域选择性 B(4)-烯基化，这是通过传统的基于溶液的反应无法实现的。控制实验，包括溶液反应、纯反应、微波反应和高温反应，表明邻碳硼烷的 B(4)-H 烯基化对于球磨条件是独特的。
• Regiodivergent metal-catalyzed B(4)- and C(1)-selenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Kyungsup Lee、Jordan L. Harper、Tae Hyeon Kim、Hee Chan Noh、Dongwook Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/d2sc05590b

  日期：——

  C(1)-selenylation reactions of o-carboranes have been demonstrated. Namely, Ru(II)-catalysis selectively generated B(4)-selenylated o-carboranes from the reaction of o-carborane acids with arylselenyl bromides with the release of carbon dioxide. In contrast, Pd(II) catalysis provided exclusively C(1)-selenylated o-carboranes from the decarboxylative reaction of o-carborane acids with diaryl diselenides

  邻位碳硼烷的区域分散过渡金属催化的 B(4)-和 C(1)-硒化反应已得到证实。即，Ru( II )-催化通过邻碳硼烷酸与芳基硒基溴的反应选择性地生成B(4)-硒化邻碳硼烷并释放二氧化碳。相反，Pd( II )催化通过邻碳硼烷酸与二芳基二硒化物的脱羧反应仅提供C(1)-硒化邻碳硼烷。与该领域之前的里程碑相比，这些反应展示了广泛的底物范围和优异的产率。这些方法的组合导致 B(4)–C(1)-二烯基化邻碳硼烷的形成。 DFT 研究揭示了 Ru 过程的机制，发现碳硼烷簇的初始硒化对于能量上合理的脱羧至关重要。这导致在 C(1) 脱羧事件之前 B(4) 位置发生硒化。这与 Pd 过程形成对比，其中 C(1) 处的脱羧反应导致 C(1) 处的硒化。