(S)-4-2'-Hydroxymethylpyrrolidino-1-phenylbutanone | 129087-39-4

• 英文名称: (S)-4-2'-Hydroxymethylpyrrolidino-1-phenylbutanone
• 英文别名: 4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 129087-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: XNOGCRHSVFTNPU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (S)-4-2'-Hydroxymethylpyrrolidino-1-phenylbutanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以56%的产率得到(2'S)-5-2'-Hydroxymethylpyrrolidino-2-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,6-asymmetric induction to chiral 4-hydroxyethylaminobutanones by using methyltitanium triisopropoxide.

  摘要：

  研究了(S)-4-氨基-1-苯基丁酮（3a-e）与锂甲基、溴化甲基镁和三异丙氧化钛甲基的反应。与三异丙氧化钛甲基反应的(S)-4-羟乙基氨基衍生物（3a和3d）通过1,6不对称诱导生成4a和4d，立体选择性分别为78%和70%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1062
• 作为产物：
  描述：

  苯基3-碘丙基酮 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-4-2'-Hydroxymethylpyrrolidino-1-phenylbutanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,6-asymmetric induction to chiral 4-hydroxyethylaminobutanones by using methyltitanium triisopropoxide.

  摘要：

  研究了(S)-4-氨基-1-苯基丁酮（3a-e）与锂甲基、溴化甲基镁和三异丙氧化钛甲基的反应。与三异丙氧化钛甲基反应的(S)-4-羟乙基氨基衍生物（3a和3d）通过1,6不对称诱导生成4a和4d，立体选择性分别为78%和70%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1062

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;HATTORI, KAZUO;HIGASHIYAMA, KIMIO;UENO, YUMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1062-1065
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、HATTORI, KAZUO、HIGASHIYAMA, KIMIO、UENO, YUMIKO

  DOI：——

  日期：——