1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 145933-08-0

• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]b-Glc1Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 145933-08-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₁
• 分子量: 558.667
• InChiKey: AUNFCWKXZIWWJR-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(环己基氧基)硅烷 、 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 甲基三氯硅烷 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-O-cHex
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of β-Glucosides from Pentaacylglucopyranose and Alkyl Silyl Ether by the Use of a Catalytic Amount of Active Species Generated from Methyltrichlorosilane and Silver Perchlorate

  摘要：

  利用由 MeSiCl3 和 AgClO4 生成的活性物质，从五乙酰吡喃葡萄糖和烷基硅基醚开始，进行了高效的 β-糖基化催化反应。在邻位效应的帮助下，1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖与烷基硅醚发生了立体选择性反应，以高产率得到了相应的β-葡糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2105
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g